Strukturformel
Allgemeines
Name	Ölsäure
Andere Namen	(Z)-9-Octadecensäure (IUPAC) cis-9-Octadecensäure Oleinsäure 18:1 (ω−9) (Lipidname)
Summenformel	C18H34O2
CAS-Nummer	112-80-1
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	282,46 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	17 °C[2]
Siedepunkt	360 °C[2]
Dampfdruck	1,9·10-6 Pa (298 K)[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2], löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
MAK	noch nicht festgelegt[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ölsäure, auch Oleinsäure, ist der wichtigste Vertreter der einfach ungesättigten Fettsäuren (18:1). Ihr systematischer Name lautet (Z)-9-Octadecensäure und sie ist aufgrund der Lage ihrer Doppelbindung eine Omega-9-Fettsäure. Ein nätürlich vorkommendes Isomer der Ölsäure ist die Petroselinsäure, das trans-Isomer wird als Elaidinsäure bezeichnet.

Vorkommen

Ölsäure kommt als Bestandteil der entsprechenden Triglyceride in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Einen besonders hohen Anteil an Ölsäure besitzen z. B. Olivenöl (70-75 %), Erdnussöl (50–70 %)^[1], Avocadoöl (44–76 %)^[1], Gänsefett (41–72 %)^[1], Palmöl (37–42 %)^[1], Schweineschmalz (36–52 %)^[1], Sesamöl (35–46 %)^[1], Hammeltalg (31–56 %)^[1], Rindertalg (26–45 %) und besonders Sonnenblumenöl (sogenannte High-Oleic-Sonnenblumen – Sorten mit 80–93 %).

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Basen gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die freien Fettsäuren werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell wird Ölsäure über eine Hydrolyse und anschließende Kristallisation aus Talg gewonnen. Durch diesen Prozess können Konzentrationen von etwa 70 % gewonnen werden, die als Olein bezeichnet werden.^[4] Neben Ölsäure können in diesem Gemisch Palmitoleinsäure, Linolsäure und weitere ungesättigte und gesättigte Fettsäuren enthalten sein.^[5] Durch Hydrolysierung von sehr ölsäurereichen Pflanzenölen wie Olivenöl, Euphorbia lathyris oder High-Oleic-Sonnenblumen können Reinheiten von mehr als 90 % gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reine Ölsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Die molare Masse beträgt 282,46 g·mol^–1 und die Dichte 0,89 g·cm^–3[1] Sie hat einen Schmelzpunkt von 17 °C^[2] und einen Siedepunkt von 360 °C^[2]. Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Methanol.

Chemische Eigenschaften

Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Sie oxidiert langsam an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Zerfallsprodukten zurückzuführen ist. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (-OOH) beim Aufbrechen der C-C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (–OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C-C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren.

Ölsäure und speziell ihre Salze sind amphiphil, das heißt sie beinhalten sowohl einen polaren, hydrophilen Teil (die Carboxygruppe) als auch einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette).

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Ölsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen^[6]. Eine zweite Nachweismethode wäre die Bromwasserprobe. Als Resultat hat man ein Verschwinden der Braunfärbung.

Nutzung

Ölsäure wird als Bestandteil von Mischungen mit anderen Fettsäuren in veränderlichen Anteilen vor allem zur Herstellung von Seifen und Metallseifen sowie für die Tensidproduktion verwendet.^[4]

Eigenschaften

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Heinrich Heydt, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 112-80-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
4. ↑ ^{a b c} Stichwort „Oleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.
5. ↑ Stichwort „Olein“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.
6. ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306

Weblinks

 Wiktionary: Ölsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• NIST Chemistry Webbook, englisch
• Ölsäurekristalle, englisch
• 3D-Abbildung der kristallinen Ölsäure-Konformation