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1-Propanol

Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Propanol; für die Stoffgruppe siehe Propanole.
Strukturformel
Strukturformel von 1-Propanol
Allgemeines
Name 1-Propanol
Andere Namen
  • n-Propanol
  • Propylalkohol
  • Propanol
  • Optal
  • IUPAC: Propan-1-ol
  • Terosol
  • 1-Hydroxypropan
Summenformel C3H8O
CAS-Nummer 71-23-8
PubChem 1031
Kurzbeschreibung

farblose, nach Alkohol riechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−126 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], Ethanol und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,385 (bei 20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-318-336
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​233-​280-​305+351+338-​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-41-67
S: (2)-7-16-24-26-39
LD50

1870 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle[3], also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels.

Gewinnung und Darstellung

1-Propanol wird durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd erzeugt:

Darstellung von 1-Propanol aus Propionaldehyd

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 15 °C, die Zündtemperatur bei 360 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei OEG 13,5 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, n-Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.[6]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6]
Lösungsmittel Wasser n-Hexan n-Heptan n-Octan n-Nonan Cyclohexan Benzol Toluol
Gehalt n-Propanol in Ma% 71 4 36 70 98 20 17 49
Siedepunkt in °C 87 66 88 94 97 74 77 93
Lösungsmittel MIBK 1,4-Dioxan n-Butylacetat Schwefelkohlenstoff Acetonitril Trichlorethen Tetrachlorkohlenstoff Chlorbenzol
Gehalt n-Propanol in Ma% 34 55 40 5 28 17 8 80
Siedepunkt in °C 94 95 94 46 81 82 73 97

Chemische Eigenschaften

Aufgrund des längeren hydrophoben Restes, neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Von 1-Propanol gibt es genau ein Isomer, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol). Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.

Verwendung

1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel z. B. in der Farbherstellung verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmittel enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln.

In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.

Weblinks

 Commons: 1-Propanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1-Propanol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b c Andrea Weber-Mußmann, Propanole, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. chemikalienlexikon.de: Spezifikation 1-Propanol - Art.-Nr.: 10-0486
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 im European chemical Substances Information System ESIS
  6. a b I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 70–72.
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