Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
Andere Namen	R-2-Amino-5-phosphonopentansäure. APV AP5
Summenformel	C5H12NO5P
CAS-Nummer	79055-68-8
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	197,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	leicht löslich in kaltem Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (kurz APV oder AP5) ist eine synthetische, nichtproteinogene Aminosäure.

APV ist ein selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonist, das diesen Rezeptor schon in kleinen Dosen kompetitiv hemmt. Dabei wird das D-Enantiomer dieser Aminosäure als das biologisch aktive Isomer angesehen.

APV wurde von Jeff Watkins und Harry Olverman entwickelt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure bei Merck, abgerufen am 4. November 2007.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.

Literatur

• Cellular Analog of Differential Classical Conditioning in Aplysia: Disruption by the NMDA Receptor Antagonist DL-2-Amino-5-Phosphonovalerate.