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| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||||||
| Name | Acrolein | ||||||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4O | ||||||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 107-02-8 | ||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 7847 | ||||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, leichtbewegliche FlĂŒssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 56,06 g·molâ1 | ||||||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flĂŒssig | ||||||||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,84 g·cmâ3[2] | ||||||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
52 °C[2] | ||||||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (270 g·lâ1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||||||
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| MAK |
nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[2] | ||||||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebrÀuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||||||||
Acrolein (gesprochen: Acrole-in, auch Propenal, Acrylaldehyd, 2-Propenal bzw. Prop-2-enal oder Aqualin) ist eine Chemikalie und als Aldehyd der organischen Chemie zuzuordnen. Es ist ein klarer flĂŒssiger Stoff, der die Summenformel C3H4O besitzt.
Inhaltsverzeichnis |
Acrolein (3) kann durch partielle Oxidation von Propen oder durch Reaktion von Acetaldehyd (2) mit Formaldehyd (1) gewonnen werden (Aldolkondensation):
Zudem ist Acrolein unerwĂŒnschtes Produkt vieler Oxidationsreaktionen diverser organischer Verbindungen. Glycerin reagiert schon bei Temperaturen ab 200 °C unter Wasserabspaltung zu Acrolein. Beim Verbrennen verschiedener organischer Substanzen (Druckertinte, Pflanzenöle, Biodiesel, Wachs, Tabak uvm.) entstehen AcroleindĂ€mpfe. So tritt der typische Acroleingeruch unmittelbar nach dem Erlöschen einer Kerze auf.
Acrolein entsteht auch beim Ăberhitzen pflanzlicher und tierischer Fette, zum Beispiel beim Frittieren. Dieser Prozess wird durch das Vorhandensein von Wasser und SĂ€uren deutlich erleichtert. Dabei wird das Fett (Triglycerid) zunĂ€chst in seine Bestandteile Glycerin und FettsĂ€uren zerlegt (Verseifung). Das Glycerin wird dann durch Wasserabspaltung zu Acrolein umgesetzt (dehydratisiert, nicht dehydriert).
Die technische Herstellung in der chemischen Industrie erfolgt weitestgehend ĂŒber die Gasphasenoxidation von Propan oder Propen in Gegenwart geeigneter heterogener Katalysatoren. Diese Partialoxidation am festen Kontakt (synonym zu âheterogener Katalysatorâ) erfolgt mit Luft als Oxidationsmittel bei Temperaturen um 330â360 °C wobei RohrbĂŒndelreaktoren eingesetzt werden, in denen die stark exotherme Reaktion mit SalzbĂ€dern gekĂŒhlt wird. Es wird nur eine relativ verdĂŒnnte Mischung von Propen mit Luft (meist noch in Gegenwart von Wasserdampf) eingesetzt, um die Bildung explosionsfĂ€higer Gemische zu vermeiden. Die mit modernen Katalysatoren erzielbaren Ausbeuten betragen 80â85 % bezĂŒglich Propen, als Nebenprodukte entstehen 4â8 % AcrylsĂ€ure und 4â6 % Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid neben nicht umgesetztem Propen. Problematisch ist die Quenchung und Isolierung des Acroleins vor der weiteren Verwendung als Rohstoff fĂŒr die Synthese von Methionin, Glutaraldehyd oder diversen Riechstoffen. Bei der Isolierung kommt es zur Polymerisation von Acrolein und anderen aktiven Nebenkomponenten (im Besonderen AcrylsĂ€ureester), die zum Abstellen der Anlage zwingen.
In zunehmenden MaĂe wird versucht, Acrolein nicht mehr aus Propan oder Propen herzustellen. Propan und Propen werden aus Erdgas und Erdöl gewonnen. Der Preis fĂŒr fossile Rohstoffe wird auf absehbare Zeit immer mehr ansteigen. Deshalb versuchen viele Hersteller, Acrolein durch Dehydratisierung von Glycerin zu gewinnen. Dieses fĂ€llt als billiges Nebenprodukt bei der Herstellung von Biodiesel an und ist nicht an den Rohölpreis gekoppelt.
Die geringe GröĂe von Acrolein, die Aldehydgruppe sowie die vorhandene Doppelbindung sorgen fĂŒr eine hohe ReaktivitĂ€t des MolekĂŒls. In reiner Form ist Acrolein kaum stabil.
Aufgrund der vorhandenen C=C-Doppelbindung kann Acrolein leicht polymerisieren. Acrolein wird auch durch Addition von Wasser zu Glycerin umgesetzt.
Die Aldehydgruppe kann an Proteine binden. Daher wird Acrolein, Àhnlich wie Formalin, in der Elektronenmikroskopie zur Fixierung eingesetzt. Der Vorteil liegt in der im Vergleich mit anderen Aldehyden besonders kurzen Reaktionszeit.
Acrolein ist sehr giftig und zudem auch ein starkes Umweltgift. Es ist ein starker Wasser- und Meeresschadstoff und sehr schĂ€dlich fĂŒr Fische.
Nach der MAK-Kommission der DFG ist Acrolein krebserzeugend (Kategorie 3B). Unter diese Kategorie fallen Stoffe, die wegen erwiesener/möglicher krebserzeugender Wirkung Anlass zur Besorgnis geben.
Acrolein ist sehr leicht entzĂŒndlich und kann mit der Luft explosionsfĂ€hige Gemische bilden.
Es bildet durch Autoxidation Peroxide, welche vor Verwendung des Acroleins zu entfernen sind.
