Dieser Artikel behandelt das umgangssprachlich als Alkohol oder Spiritus bezeichnete Ethanol; zu der gleichnamigen Stoffklasse siehe Alkohole.

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Ethanol
Andere Namen	Ethylalkohol Äthanol (standardsprachlich) Äthylalkohol (standardsprachlich) Weingeist Spiritus (vergällter Äthylalkohol) Alkohol (umgangssprachlich) ALCOHOL (INCI)
Summenformel	C2H6O
CAS-Nummer	64-17-5
PubChem	702
Kurzbeschreibung	klare, farblose, würzig riechende und brennend schmeckende, leichtentzündliche, hygroskopische Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	46,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−114 °C[2]
Siedepunkt	78 °C[2]
Dampfdruck	58 hPa (20 °C)[2]
pKs-Wert	16[3]
Löslichkeit	beliebig mit Wasser, Diethylether, Chloroform, Benzin und Benzol mischbar[1]
Brechungsindex	1,3638[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: (2)-7-16
MAK	500 ml·m−3 bzw. 960 mg·m−3[2]
LD50	7060 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5][3] 3450 mg·kg−1 (Maus, oral)[6][3] 1400 mg·kg−1 (Mensch, oral, LDLo)[7][3] 1200 mg·kg−1·3H−1 (Frau, TDLo, oral)[8][3] 700 mg·kg−1 (Mann, TDLo, oral)[9][3] 11,712 ml·kg−1 (Kind, TDLo, oral)[10][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 Â°C

Ethanol (auch Äthanol), Trivialname: Alkohol, ist eine bei Raumtemperatur farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit der Summenformel C₂H₆O. Die reine Substanz hat einen brennenden Geschmack und einen charakteristischen, würzigen Geruch.^[11] Bekannt ist Ethanol als Bestandteil von Genussmitteln und Volksdrogen wie Wein, Bier und Likör.

Die Vergärung von Zucker zu Ethanol ist eine der ältesten bekannten organischen Reaktionen. In der Neuzeit wird Ethanol für industrielle Zwecke aus Ethylen hergestellt. Ethanol hat weite Verbreitung als Lösungsmittel für Stoffe, die medizinischen oder kosmetischen Zwecken dienen wie Duftstoffe, Aromen, Farbstoffe oder Medikamente sowie als Desinfektionsmittel. In der chemischen Industrie dient es sowohl als Lösungsmittel als auch als Ausgangsstoff für die Synthese von weiteren Produkten. Ethanol wird energetisch als Biokraftstoff, etwa als so genanntes Bioethanol verwendet; beispielsweise enthält der Ethanol-Kraftstoff E85 einen Ethanolanteil von 85 Vol.-%.

Systematik

Ethanol (C₂H₅OH) gehört zu den n-Alkanolen. Es ist ein aliphatischer, einwertiger Alkohol. Ethanol leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Ethan (C₂H₆) ab, in dem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem Namen Ethan das Suffix -ol angehängt.

„Alkohol“ ist das umgangssprachliche Wort für „Ethanol“; die Fachbezeichnung „Alkohole“ hingegen steht für eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzliche Funktionelle Gruppe mindestens eine Hydroxygruppe besitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertiger Substituent befindet.

Geschichte

Archibald Scott Couper

Ethanol entsteht auf natürlichem Wege bei der Vergärung zuckerhaltiger Früchte. Neben vielen Früchte verzehrenden Tieren ist auch dem Menschen diese natürlich vorkommende Substanz zur Berauschung bekannt.^{[12][13][14][15][16]} So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der III. Dynastie^[17] sowie auf alt-mesopotamischen Keilschrifttafeln^[17] Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getränke.

Biere, später Weine wurden zunächst mit Hilfe von Wildhefen erzeugt. Die erzeugten Ethanolgehalte solcher Getränke waren geringer als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutige Kulturhefen (Saccharomyces cerevisiae) höhere Ethanolgehalte. Die erste Gewinnung von konzentriertem Ethanol gelang dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und Schriftsteller Abu Bakr Mohammad Ibn Zakariya al-Razi († 925) durch die Destillation von Wein.

Im Jahre 1796 erhielt Johann Tobias Lowitz erstmals reinen Ethanol durch Filtrierung von destilliertem Ethanol über Aktivkohle. Antoine Lavoisier beschrieb Ethanol als eine Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Im Jahre 1808 bestimmte Nicolas-Théodore de Saussure die chemische Zusammensetzung von Ethanol. Fünfzig Jahre später veröffentlichte Archibald Scott Couper die Strukturformel von Ethanol. Es war eine der ersten Strukturformeln, die bestimmt wurden.

Ethanol wurde zum ersten Mal synthetisch im Jahre 1826 durch Henry Hennel und George Simon Serullas in Großbritannien hergestellt. Im Jahre 1828 stellte Michael Faraday Ethanol durch säurekatalysierte Hydratisierung von Ethylen her, einem Prozess, welcher der industriellen Ethanolsynthese ähnelt.

Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung aus Biomasse gewonnen, im Kontext der Erzeugung von Biokraftstoff nennt man es Bioethanol. Agraralkohol ist Ethanol aus Agrarrohstoffen, das weltweit, in Deutschland unter staatlicher Aufsicht in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt wird.

Vorkommen

Diverse Spirituosen

Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt der alkoholischen Gärung. Wegen seiner stimulierenden und stimmungsaufhellenden Wirkung werden alkoholische Getränke gern und häufig konsumiert. Alkohol als Rauschmittel ist die am weitesten verbreitete Droge weltweit; regelmäßiger Konsum kann zu Alkoholismus führen.

Ethanolgehalte verschiedener Lebensmittel, Angabe in Volumenprozent:

• alkoholfreies Bier: bis 0,5 % Vol.
• Apfelsaft: bis 0,4 % Vol.
• Banane (reif): bis 1 % Vol. (durchschnittlich 3 ml)
• Brot: bis 0,3 % Vol.
• Kefir (reif): bis 1 % Vol.
• Sauerkraut: 0,5 % Vol.
• Traubensaft: bis 0,6 % Vol.

Ethanol wurde neben anderen organischen Molekülen wie Vinylalkohol in interstellaren Molekülwolken nachgewiesen, wobei der Bildungsmechanismus ungeklärt ist.^[18]

Herstellung

Ethanol wird durch Gärung aus Biomasse, meist aus Zucker- oder Stärke-haltigen Feldfrüchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen. Dieser Prozess wird kontrolliert mit einer Reihe von Nahrungsmitteln durchgeführt, wodurch zum Beispiel Wein aus Weintrauben oder Bier aus Malz und Hopfen entstehen. Als Nebenprodukt des Sulfitverfahrens können Holzzucker zu so genannten Sulfitsprit fermentiert werden. Dieser kann auf Grund zahlreicher Verunreinigungen nur energetisch genutzt werden.

Bei der Gärung wird zuerst Stärke in Zucker gespalten, dann der Zucker durch Hefe oder Bakterien vergoren. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 Prozent beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weswegen durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann.

Ablauf der alkoholischen Gärung

Durch Destillation kann das Ethanol konzentriert werden. Auf diese Art gewonnene Getränke werden als Spirituosen bezeichnet (z. B. Whisky, Cognac, Schnaps, Wodka oder Rum). Sie enthalten noch Aromen der verdampften Ausgangslösung, die zumeist ein Wein war. Liköre sind Spirituosen, die mit zuckerhaltigen, aromatischen Flüssigkeiten gemischt werden und daher eine niedrigere Ethanolkonzentration besitzen. Branntwein darf nur beschränkt privat hergestellt werden (max. 0,5 l Maische), es sei denn der Branntwein wird versteuert.

Großtechnisch erfolgt die Herstellung reinen Ethanols für technische Anwendungen durch azeotrope Rektifikation (Schleppmittelrektifikation). Die Anlage besteht aus zwei Rektifikationskolonnen. In der Haupttrennsäule erfolgt die Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemischs bis in die Nähe des azeotropen Punkts. Das Sumpfprodukt ist Wasser. ^[19]

Dem Kopfprodukt (95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser) wird der Hilfsstoff Cyclohexan beigemischt. Früher übliche Schleppmittel wie Benzol oder Trichlorethan werden heutzutage nicht mehr verwendet. Dieses Dreistoffgemisch gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden, azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb als „kopflaufender Hilfsstoff“ bezeichnet. Im Labormaßstab kann man wasserfreies Ethanol durch Destillation über wasserentziehenden Chemikalien wie Calciumoxid, wasserfreiem Calciumsulfat oder Molsieben gewinnen.^[19] Der Prozess der Herstellung von Absoluten Alkohol wird als Absolutierung bezeichnet.

Ethanol wird durch chemische Synthese aus Wasser und Ethen im so genannten Indirektem Prozess homogenkatalytisch unter Zugabe von Schwefelsäure hergestellt. Der Prozess läuft als zweistufiger Prozess unter Bildung von Schwefelsäureestern ab, die in einem zweiten Schritt hydrolysiert werden müssen. Die Schwefelsäure muss nach erfolgter Hydrolyse wieder aufkonzentriert werden.^[20] Im Direkten Prozess dient auf Silika aufgebrachte Phosphorsäure als heterogener Katalysator. Bei Temperaturen bis zu 300 Â°C und Drücken von 70 bar Druck wird Ethanol direkt aus Ethen und Wasser in der Gasphase hergestellt. Der Umsatz beträgt pro Reaktordurchgang allerdings nur 5 % bezogen auf Ethen.^[20] Wegen der Abwasserproblematik und Korrosionsproblemen durch die anfallende Schwefelsäure beim Indirekten Prozess wird Ethanol industriell heutzutage mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt.

Prinzipiell ist die Gewinnung von Ethanol durch katalytische Hydrierung von Acetaldehyd möglich. Bei Wasserstoffdrücken von etwa 300 bar wird Acetaldehyd dabei an Nickel- oder Kupfer-haltigen Kontakten umgesetzt.^[21]

Durch Radiokohlenstoffdatierung lässt sich synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Bio-Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis des Panschen von Wein oder Spirituosen nutzen, wenn mit industriellem Ethanol anstelle von Bio-Ethanol gepanscht wird.^[22]

Produktionsmengen

Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 365,67 Mio. hl (36,567 Mrd. l).^[23] Größte europäische Erzeuger sind Russland und Frankreich.

Deutschland erzeugt jährlich fast 4 Mio. hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht. Neben der Produktion von Neutralalkohol für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke fallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung von Kraftstoffethanol.^[24]

In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol besonders forciert, vor allem durch das Gesetz „Energy Policy Act“ (EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll.

Besteuerung und Vergällung

Grundsätzlich unterliegt Ethanol in Deutschland der Branntweinsteuer. Diese wird in Deutschland von der Zollverwaltung beim Inverkehrbringer (Spirituosenhersteller, berechtigter Empfänger, Branntweinlagerinhaber) zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben. Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD möglich – beispielsweise zwischen Hersteller und Großhändler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschäften.

Die Verwendung von Ethanol ist für technische Zwecke (Druckerei, Lackherstellung, Reinigungsmittelproduktion, Kosmetik und ähnliche) und als Brennspiritus steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt. Vergällung bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweise MEK (Methylethylketon = 2-Butanon, mit zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten), Petrolether, Cyclohexan, Diethylphthalat oder ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen. Dies wird in Deutschland über die Branntweinsteuerverordnung (BrStV)^[25] und in Österreich über die Verordnung des Bundesministers für Finanzen über die Vergällung von Alkohol (VO- Vergällung) geregelt.^[26]

Bioethanol für die Beimischung zu Kraftstoff wird produktionsseitig mit ETBE oder Benzin vergällt. Gängige Vergällungsmittel wie sie etwa bei Spiritus oder Alkohol für kosmetische Zwecke beigemischt werden, beispielsweise MEK (Methylethylketon), dürfen in Kraftstoffen nach EN 228 nicht verwendet werden.

Bei dem in Form von Brennspiritus als Brennstoff verwendeten Ethanol, beispielsweise für Rechauds sowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittere Denatoniumbenzoat (1 Gramm/100 Liter) beigemischt. Die früher übliche Verwendung von Pyridin als Vergällungsmittel für Brennspiritus ist branntweinsteuerrechtlich zwar immer noch erlaubt, dieses wird wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt. Im Gegensatz zu Pyridin, das einen Siedepunkt von 115 Â°C aufweist, ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff, der erst bei 163 bis 170 Â°C schmilzt. Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht, sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeräten an, was zum Beispiel bei Spiritusglühlichtern und Spiritus-Vergaserkochern zu Betriebsstörungen führt.

Zu beobachten ist zudem, dass einige Spiritusabfüller, vermutlich aus Kostengründen, dem Ethanol diverse Fremdstoffe, Regenerate etc. beimischen. Abfüller, die in ihrem Produkt nur Ethanol verwenden, werden dies zumeist durch die Kennzeichnung „UN 1170“ auf der Flasche deutlich machen.

Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, so dass sie sich durch Destillieren nur schwierig entfernen lassen. Die Vergällungsmittel Diethylphthalat, das Verwendung als Weichmacher findet, und MEK stellen ein Problem bei der Verwendung als Reinigungsmittel dar: Farben und Lacke, die an sich resistent gegen Ethanol sind, können erweichen oder angegriffen werden.

Brennspiritus ist nicht zu verwechseln mit sogenanntem Trockenspiritus, leicht entzündlichen weißen Würfeln, die meistens aus Urotropin (Hexamethylentetramin) oder dem Tetramer des Alkanals Ethanal, Metaldehyd, bestehen. Ein bekanntes Produkt ist der Trockenbrennstoff Esbit.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine Hydroxygruppe. Da ein Sauerstoffatom Elektronen stärker anzieht als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularer Dipol. Dieser verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, so dass eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 Â°C resultiert (S_{p, Ethan} = −88,6 Â°C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen zum Beispiel Wasser und Methanol. Diese Eigenschaft wird als Hydrophilie bezeichnet. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein lipophilen Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie ein wichtiges Lösungsmittel, so werden viele Pflanzenauszüge oder andere Medikamente als alkoholische Lösungen, sogenannte „Tinkturen“, angeboten.

Ethanol lässt sich am Gefrierpunkt zu ausreichend großen Einkristallen kristallisieren. Ethanol kristallisiert im monoklinen Kristallsystem und weist bei 87 K die folgenden Gitterparametern a = 537,7 pm, b = 688,2 pm, c = 825,5 pm und β = 102,2 Â° auf sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.^[28] Die Moleküle bilden über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Sauerstoff-Sauerstoff-Abstand von 271,6 pm und 273,0 pm lange Ketten. Die Konformation um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist in beiden Molekülen versetzt. Während die Hydroxygruppe in einem Molekül entlang der C–C–OH-Achse eine gauche-Konformation besitzt, weist das andere Molekül eine trans-Konformation auf.^[28]

Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei −186 Â°C (87 K)

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Dabei kommt es in der Lösung durch eine Volumenkontraktion zu einer Abnahme des Gesamtvolumens, das theoretisch aus der Summe der Einzelvolumina entstehen müsste. Durch Mischen eines 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser entstehen 97 ml Ethanol-Wasser-Gemisch. Der Schmelzpunkt wässriger Ethanollösungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt, bis bei einem Gehalt von 93,5 Ma% ein Eutektikum mit einer Schmelztemperatur von −118 Â°C erreicht wird.^[29] Bei Temperaturen um −20 Â°C verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und zeigt eher zähflüssige Eigenschaften. Bei −70 Â°C wird es noch zähflüssiger (Kühlol).

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  Exzessvolumen (Volumenkontraktion) bei der Mischung von Ethanol und Wasser

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  Fest-Flüssig-Phasendiagramm von Ethanol-Wasser-Gemischen

Im Protonenresonanzspektrum weist Ethanol bei Raumtemperatur eine Triplettstruktur durch Kopplung der Protonen der Hydroxylgruppe mit den Methylenprotonen auf. Dies weist auf eine Fixierung der Hydroxylgruppe gegenüber den Methylenprotonen hin. Mit steigenden Temperaturen wird die Aufspaltung kleiner und verschwindet durch die steigende Rotation der Hydroxylgruppe schließlich ganz.^[30]

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  ¹H-NMR-Spektrum von Ethanol

Chemische Eigenschaften

Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einem pK_s-Wert von 16^[3] sehr schwach sauer, wodurch sie in der Lage ist, mit starken Basen (wie etwa den Alkalimetallen Natrium und Kalium) ein Proton (H⁺) abzuspalten. In der Chemie überführt man den Alkohol durch Umsetzen mit Alkalimetallen quantitativ in seine deprotonierte Form, das Ethanolat-Ion (CH₃CH₂O^−). Die Reaktion verläuft unter Entwicklung von Wasserstoff:

Autoprotolyse

Ethanol kann sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren und ist damit ein Ampholyt:

wobei die Autoprotolysekonstante pK_au = 19,5 ist.

Nukleophile Substitution

In aprotischen Lösungsmitteln reagiert Ethanol mit Halogenwasserstoffen über eine nukleophile Substitution zu Ethylhalogeniden:

Ethanol und Chlorwasserstoff reagieren zu Ethylchlorid und Wasser.

Ethanol und Bromwasserstoff reagieren zu Ethylbromid und Wasser.

Ethylhalogenide können spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid gebildet werden.

Veresterung

Säurekatalysiert reagiert Ethanol mit Carbonsäuren zu Ethylestern:

Carbonsäuren reagieren mit Ethanol zu Ethylestern und Wasser.

Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.

Dehydratation

Sehr starke Säuren, wie Schwefelsäure, katalysieren die Dehydratation des Ethanols. Es bilden sich Diethylether oder Ethen:

Ethanol kondensiert unter Abspaltung von Wasser zu Diethylether.

Ethanol spaltet in einer Eliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab.

Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen das hochgiftige Diethylsulfat gebildet werden.^[31]

Oxidation

Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur über Acetaldehyd bis hin zur Essigsäure oxidiert werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von Enzymen katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie Chromsäure oder Kaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit Pyridiniumchlorochromat (PCC).

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. Unter geeigneten Bedingungen, beispielsweise bei hohen Temperaturen, verbrennt Ethanol unter Flammenbildung bei vollständiger Oxidation mit einem Heizwert von etwa 30 MJ/kg zu Kohlendioxid und Wasser:

Ethanol reagiert mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser

Desinfektion aufgrund Denaturierung

Entsprechend der Denaturierung durch Säuren oder Laugen kann Ethanol die in Biopolymeren zur Aufrechterhaltung der Struktur erforderlichen Wasserstoffbrücken stören, indem er als polares Lösungsmittel interferiert.^[32] Daraus resultieren Konformationsänderungen. 50 bis 70%-iges Ethanol denaturiert die meisten Proteine und Nukleinsäuren. Da durch Zerstörung der Raumstruktur Membranproteine ihre Funktion einbüßen und aufgrund der Membrandefekte die betreffenden Zellen luftballonartig platzen, kann mit höherprozentigem Ethanol desinfiziert werden: Bakterien- und Pilzzellen werden über die Denaturierung ihrer Membranproteinen irreversibel inaktiviert, entsprechend werden behüllte Viren ihrer proteinhaltigen Hülle beraubt.^[33]

Verwendung

Ethanol findet Verwendung in den drei Hauptmärkten Alkoholische Getränke, als Rohstoff für die chemische Industrie und als Energieträger. Ethanol, der aus der Vergärung von Zucker- und stärkehaltigen Lebensmitteln stammt, wird in allen Bereichen eingesetzt, während synthetisches Ethanol nur als Chemierohstoff und Energieträger verwendet wird. Die konkurrierende Verwendung von Ethanol aus der Nahrungsmittelproduktion als Chemie- und Energierohstoff wird kontrovers diskutiert.

Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht^[1]. Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte unter anderem im Haushalt (Parfüm, Deodorant), als auch für medizinische Anwendungen (Lösungsmittel für Medikamente, Desinfektionsmittel) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff. Für technische Anwendungen wie Kraftstoff, Lösungsmittel oder Brennspiritus werden Ethanol Vergällungsmittel beigemischt, wodurch diese ungenießbar werden und in Deutschland nicht mehr der Branntweinsteuer unterliegen.

Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme

Haushalts- und Konsumprodukte

Ethanol findet u. a. als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als Träger für Geruchsstoffe wie Parfüm, Deodorant und Duftspray. Auch als Reinigungsmittel beispielsweise für Glas, Chrom, Kunststoff, Scheibenwaschanlage und als Fleckenentferner findet Ethanol Verwendung. Als Zusatz zum Wasser dient es als Frostschutzmittel.

Ethanol findet verbreiteten Einsatz als Lebensmittelzusatz. So werden Portweinen, Sherry und anderen Südweinen Ethanol zugegeben, die so genannte Aufspritung, um zum gewünschten Zeitpunkt den Fermentationsprozess zu beenden.^[34] Durch die vorzeitig beendete Gärung haben diese Weine und Liköre einen hohen Restzuckergehalt und sind dadurch sehr süß.^[35]

Auch kann Ethanol zur Haltbarmachung anderer Lebensmittel zugesetzt werden^[36])

Als Brennstoff für Campingkocher als so genannter Brennspiritus findet Ethanol auch im Haushalt eine energetische Verwendung. Durch Zugabe von Celluloseacetat oder Seife kann Brennspiritus in ein Gel, so genannter Hartspiritus überführt werden.^[37]

Medizin

Die Wirksamkeit als Desinfektionsmittel oder Antiseptikum (etwa zur Händedesinfektion) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 %^[38] wird die Bakterienhülle zerstört und Ethanol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich der Tuberkelbakterien werden innerhalb einer Minute durch Denaturierung der Bakterienzellwand abgetötet (Bakterizidie). Daneben wirken Ethanol-Wasser-Mischungen durch ihren hohen Osmotischen Druck; 70-prozentiges Ethanol weist den höchsten osmotischen Druck von 250·10⁶ Pascal der Mischungen mit Wasser auf.^[11] Eingeschränkt wirksam ist er gegen Viren, nicht wirksam gegen Bakterien-Endosporen. Bei offenen Wunden sollte das Gemisch nicht eingesetzt werden (Brennen). Lösungen mit über 80 % Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, aber werden aufgrund der mangelnden Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben.^[39] Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 % töten praktisch keine Keime ab. Durch Kombination mit Alkalien (etwa 1 %) oder Peroxycarbonsäuren (0,2 bis 0,5 %) wird die Wirksamkeit unter anderem gegen Viren und Sporen stark verbessert.^[38] Ethanol dient als Lösungsmittel zur Herstellung der Iodtinktur, einer Mischung aus Iod in Ethanol zur Wunddesinfektion, der zu Vermeidung der Bildung von Iodwasserstoff Kaliumiodid zugegeben wird.

95-prozentiges Ethanol kann zur Verödung „heißer“ Schilddrüsenknoten und anderer umschriebener Tumore benutzt werden;^[40] das Verfahren wird als Perkutane Ethanol-Injektionstherapie bezeichnet.^[41]

Flüssige Medikamente können Ethanol als Lösungsmittel oder Lösungsvermittler enthalten, wenn der Arzneistoff bzw. die die Arzneistoffe in Wasser schlecht oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es hat eine wichtige Funktion in der Konservierung und Stabilisierung flüssiger pflanzlicher Medikamente (Phytotherapeutika). Die Medikamente sind entsprechend der Arzneimittel-Warnhinweisverordnung (AMWarnV) zu kennzeichnen.

Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (beispielsweise Franzbranntwein) wird die Durchblutung gefördert. Volksmedizinisch werden verdünnte ethanolische Lösungen zur Behandlung von Insektenstichen verwendet. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; der Juckreiz wird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung von Giften bewirkt Ethanol jedoch nicht.

Bei einer Vergiftung mit Methanol wird als erste Maßnahme Ethanol intravenös gegeben, was die Umwandlung von Methanol über das Enzym Alkoholdehydrogenase in das giftige Methanal hemmt. Ethanol bindet etwa 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol.^[42] Bei einer schweren Alkoholsucht kann ein Alkoholprädelir mit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretenden Symptome behandeln zu können.

Ethanol als Kraftstoff

EU Herstellung von Ethanol für den Kraftstoffsektor 2004 bis 2009^[43]

Ethanol findet als Ethanol-Kraftstoff in Form des biogenen Bioethanol Verwendung als Kraftstoff für Otto-Motoren, wobei vor allem Mischungen mit Benzin vorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes Bioethanol verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis von fermentierbarem Zucker (Zuckerrohr und Zuckerrübe) und Stärke (vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Die zukünftig mögliche Nutzung von Cellulose-Ethanol aus Holz wird diskutiert.

Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichem Kraftstoff genutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5 % Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85 % Ethanol (als E85 für dafür geeignete Fahrzeuge). Im Zusammenhang mit dem Kyoto-Protokoll wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (Biokraftstoffe) und die Reduzierung von Kohlenstoffdioxid-Emissionen pro gefahrenem Kilometer debattiert.

Ethanol wurde nach einer Entwicklung von Wernher von Braun zudem bis in die 1950er-Jahre als Treibstoff für die Raketen der Typen A1, A2, A3, A4, A4b und A5 verwendet. Im Unterschied zu Benzin kann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht der Heizwert heruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während des Zweiten Weltkriegs leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin. In der Europäischen Union stieg die Produktionsmenge von Ethanol für den Kraftstoffsektor von 525 Millionen Liter im Jahr 2004 auf 3,7 Milliarden Liter im Jahr 2009.^[43]

Neben reinem Ethanol finden seine Derivate Einsatz im Kraftstoffbereich. So wird Ethyl-tert-butylether (ETBE) analog zum Methyl-tert.-butylether zur Erhöhung der Oktanzahl von Ottokraftstoffen eingesetzt. ETBE wird durch säurekatalysierte Addition von Ethanol an Isobuten hergestellt:

Weitere Nutzung von Ethanol

Ethanol ist ein wichtiges Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der Chemischen Industrie. Ein wichtigstes Folgeprodukt ist Ethylchlorid, das aus Ethanol durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff hergestellt wird. Die Oxidation liefert weitere Folgeprodukte wie Acetaldehyd und Essigsäure.

Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt. Die erhaltenen Ester haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt für Folgesynthesen. Ein wichtiges Folgeprodukt ist Ethylacrylat, ein Monomer, das in als Co-Monomer in verschiedenen Polymerisationsprozessen eingesetzt wird. Essigsäureethylester wird als Lösungsmittel für Klebstoffe und Nagellack und zur Extraktion von Antibiotika eingesetzt. Glycolether wie 2-Ethoxyethanol sind als Lösungsmittel für Öle, Harze, Fette, Wachse, Nitrozellulose und Lacke weit verbreitet.

In Umkehrung der petrochemischen Herstellungsreaktion entsteht aus Ethanol wieder Ethen, das zum Beispiel von Braskem als Rohstoff für die Polyethylenherstellung genutzt wird. In einer Anlage in Rio Grande, Brasilien, produziert Braskem bereits auf Zuckerrohr basierendes Polyethylen in einer Anlage mit einem Ausstoß von 200.000 t pro Jahr.^[44]

Biologische Bedeutung

Ethanol wird im gesamten Verdauungstrakt aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der Mundschleimhaut. Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in das Blut über und wird damit über den gesamten Körper einschließlich des Gehirns verteilt. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert; der Rest im Dünndarm.^[45] Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunächst mit dem Blut in die Leber, wo es teilweise abgebaut wird. Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme (Irish Coffee, Grog), Zucker (Likör) und Kohlenstoffdioxid (Sekt). Dagegen verlangsamt Fett die Aufnahme. Dies führt nicht zu einer niedrigeren Resorption des Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.^[46]

Etwa 2–10 Prozent des aufgenommenen Ethanols werden unverändert über Urin, Schweiß und Atemluft wieder abgegeben.^[47] Ein Teilabbau findet schon im Magen statt; eine dort gefundene sigma-Alkoholdehydrogenase zeigt eine etwa um den Faktor 200 höhere Aktivität als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme. Der Anteil am gesamten Ethanolabbau beträgt lediglich ungefähr 5 %.^[48]

In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols – wie andere wasserlösliche Gifte – durch die Enzyme Alkoholdehydrogenase (ADH) und Katalase sowie das MEOS-System zu Ethanal (Acetaldehyd, H₃C-CHO) abgebaut, um weiter durch Acetaldehyddehydrogenase zu Essigsäure oxidiert zu werden. Die Essigsäure wird über den Citratzyklus und die Atmungskette in allen Zellen des Körpers unter Energiegewinnung zu CO₂ veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist auch für die so genannten „Kater“-Symptome wie Kopfschmerzen, Ãœbelkeit und Erbrechen^[49] mitverantwortlich. Der Abbau des Ethanals wird durch Zucker gehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör, Bowlen und manchen Sektsorten besonders intensiv.

Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt bei Männern etwa 0,1 g pro Stunde und kg Körpergewicht, bei Frauen 0,085 g/h und kg/KG.^[50][51] Die exakt gemessenen Abbauraten für Männer lagen dabei zwischen 0,088 und 0,146 g/h und kg Körpergewicht.^[48] Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme von Fructose kann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen.^[49] Bei höherer Alkoholkonzentration – ab etwa 50 g Ethanolaufnahme pro Tag^[48] – oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über das mikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS) abgebaut. Dabei wird Ethanol in den Mikrosomen der Leberzellen durch Cytochrom P450 (CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Ethanol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder einen Stimmungswandel. Es führt zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße.

Toxikologie

Ethanol ist weder als Gift noch als gesundheitsschädlich eingestuft, doch wird es von Pathologen zu den „obligat hepatotoxischen Stoffen“^[52], also zu den Lebergiften, gezählt; es gilt ein „direkter toxischer Effekt des Alkohols auf die Erythropoiese“, die Bildung roter Blutzellen, als gesichert^[53]; Pädiater nennen ihn eine „teratogene Noxe“^[54], also ein die Leibesfrucht schädigendes Gift und die Pharmakologen/Toxikologen sprechen von „akuter Vergiftung“ ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer „chronischen Vergiftung“ beim Alkoholismus^[55]. So zeigen verdünnte Lösungen von Ethanol in Wasser schon bei Konzentrationen von wenigen Volumenprozenten physiologische Effekte. Die Aufnahme führt – ab etwa 0,5–1 Promille Ethanolkonzentration im Blut – zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wie Schwindel, Ãœbelkeit, Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerter Aggressivität. Die Letale Dosis (LD) liegt etwa bei 3,0 bis 4,0 Promille für ungeübte Trinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7 Promille gemessen.^[56] Die LD₅₀ beträgt für die Ratte 7060 mg/kg bei oraler Applikation.^[5] Bei einer akuten Ethanolvergiftung kann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeiführen von Erbrechen oder durch Auspumpen des Mageninhalts teilweise entfernt werden.

Nachweis

Infrarotspektrum von flüssigen Ethanol, mit einer OH-Bande bei 3300 cm^−1 und einer C-H-Bande bei 2950 cm^−1.

Ethanol kann durch Veresterung als p-Nitrobenzoesäureester oder 3,5-Dinitrobenzoesäureester nachgewiesen werden. Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit den entsprechenden Säurechlorid. Unspezifisch kann Ethanol durch die Iodoformprobe nachgewiesen werden. Durch chromatografische Methoden wie der Gaschromatografie kann Ethanol quantitativ bestimmt werden. Nasschemisch-quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Überschuss von Kaliumdichromat möglich, wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann.

Die Ethanolkonzentration während des Herstellungsprozesses, etwa in Brauereien, kann infrarotspektroskopisch durch die Messung der Intensität der Schwingungsfrequenz der CH-Bande bei 2900 cm^-1 überwacht werden.

Literatur

• Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie, 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 125–127.
• Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 115–117.
• Morrison / Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 526–527.

Weblinks

 Commons: Ethanol â€“ Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

 Wiktionary: Alkohol â€“ Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Ãœbersetzungen

 Wikinews: Alkohol â€“ in den Nachrichten

 Wikiquote: Alkohol â€“ Zitate

• Wie wirkt Alkohol im Gehirn?, Beitrag vom 10. Februar 2004 bei Quarks & Co
• „Alkohol“ Ethanol – ein Artikel zum Thema von Peter Bützer (PDF-Datei; 966 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ethanol im Römpp Online. Version 3.19. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 11. November 2011.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 64-17-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Ethanol bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 64-17-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ ^{a b} G. Stuart Wiberg, H. Locksley Trenholm, Blake B. Coldwell: Increased ethanol toxicity in old rats: Changes in LD50, in vivo and in vitro metabolism, and liver alcohol dehydrogenase activity, in: Toxicology and Applied Pharmacology, 1970, Vol. 16, S. 718–727; doi:10.1016/0041-008X(70)90077-3.
6. ↑ Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV, 1967, Vol. 32(3), S. 31.
7. ↑ Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. Vol. 1, Pg. 44, 1974.
8. ↑ Matti Välimäki, Matti Härkönen, Reino Ylikahri: Acute Effects of Alcohol on Female Sex Hormones, in: Alcoholism: Clinical and Experimental Research, 1983, Vol. 7, S. 289–293; doi:10.1111/j.1530-0277.1983.tb05462.x.
9. ↑ Baker SJ, Chrzan GJ, Park CN, Saunders JH: Behavioral effects of 0 and 0.05% blood alcohol in male volunteers, in: Neurobehavioral Toxicology and Teratology, 1986, Vol. 8, S. 77–81; PMID 3703098.
10. ↑ M. Yamagishi, T. Iwasaki: Acute alcohol intoxication in a two-month-old baby, in: Journal of UOEH, 1987, Vol. 9, S. 53–59; PMID 3576010.
11. ↑ ^{a b} Gerhard Eisenbrand (Hrsg.), Peter Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 2006, S. 322.
12. ↑ Anita V. Devineni, Ulrike Heberlein: Preferential ethanol consumption in drosophila models features of addiction; doi:10.1016/j.cub.2009.10.070
13. ↑ John L. Fuller: The genetics of alcohol consumption in animals in Biodemography and Social Biology 32 (1985) 210–221, doi:10.1080/19485565.1985.9988609.
14. ↑ Dara N. Orbach et al.: Drinking and flying: Does alcohol consumption affect the flight and echolocation performance of phyllostomid bats?; doi:10.1371/journal.pone.0008993
15. ↑ Robert Dudley: Ethanol, fruit ripening, and the historical origins of human alcoholism in primate frugivory; doi:10.1093/icb/44.4.315
16. ↑ J. Westermeyer: Cross-cultural studies on alcoholism. In: H. W. Goedde: Alcoholism: Biomedical and genetic aspects. Pergamon Press, New York; S. 305–311.
17. ↑ ^{a b} Diana von Cranach: Drogen im Alten Ägypten. In: G. Völger, K. Welck: Rausch und Realität: Drogen im Kulturvergleich, Bd. 2, Rowohlt, Reinbek 1982, ISBN 3-499-34006-2; S. 480–487.
18. ↑ D. T. Halfen, A. J. Apponi, N. Woolf, R. Polt, and L. M. Ziurys: A Systematic Study of Glycolaldehyde in Sagittarius B2(N) at 2 and 3 mm: Criteria for Detecting Large Interstellar Molecules, in: The Astrophysical Journal, 639: S. 237–245, 2006 March 1; doi:10.1086/499225.
19. ↑ ^{a b} H. G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Chemie, Technik und Betriebswirtschaft, Verlag Springer, Berlin (1999), ISBN 3-540-60623-8
20. ↑ ^{a b} W. Keim, A. Behr, G. Schmitt: Grundlagen der industriellen Chemie, Salle-Sauerländer Verlag, 1986, ISBN 3-7935-5490-2.
21. ↑ E. Breitmaier, G. Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Verlag Thieme, Stuttgart (2005), ISBN 3-13-541505-8
22. ↑ C. Bauer-Christoph, N. Christoph, M. Rupp: Spirituosenanalytik, Verlag Behr (2009) ISBN 3-89947-440-6
23. ↑ C. Ford Runge, Benjamin Senauer: How Biofuels Could Starve the Poor, Council on Foreign Affairs, Mai/Juni 2007.
24. ↑ Evelyn Boos, Thomas Priermeier: Gewinnchance Klimawandel: Investitionsmöglichkeiten und Anlagestrategien. Linde Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-7093-0216-3, S. 81.
25. ↑ Branntweinsteuerverordnung
26. ↑ Verordnung des Bundesministers für Finanzen vom über die Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung)
27. ↑ ^{a b} Karl-Ludwig Haken: Grundlagen der Kraftfahrzeugtechnik. Hanser Verlag, 2007, ISBN 978-3-446-22812-2, S. 23.
28. ↑ ^{a b} Per-Gunnar Jönsson: Hydrogen Bond Studies. CXIII The Crystall Structure of Ethanol at 87 K, in: Acta Cryst., 1976, B32, S. 232–235; doi:10.1107/S0567740876002653.
29. ↑ E. W. Flick: Industrial Solvents Handbook. Fifth Edition, Noyes Data Corporation (ndc), Westwood, NJ/USA 1998, ISBN 0-8155-1413-1, S. 252.
30. ↑ W. J. Moore, D. O. Hummel: Physikalische Chemie, Verlag Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1983, ISBN 978-3-11-008554-9
31. ↑ Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
32. ↑ WWU Münster: Unterrichtsreihe zum Thema Eiweiß
33. ↑ Standardanweisung Hygienische Händedesinfektion der Universität Greifswald
34. ↑ WIGL Lehrmittel: Südweine (doc)
35. ↑ A. Berendt: Sherry. Der Guide für Kenner und Genießer. Heyne, München 1997, ISBN 3-453-12894-X
36. ↑ Nagl-Netzreport: Haltbarmachung von Lebensmitteln.
37. ↑ Hartspiritus, Eintrag bei wissenschaft-online
38. ↑ ^{a b} H.-H. Frey, F. R. Althaus: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin, Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 469.
39. ↑ Herbert Hof, Rüdiger Dörries: Medizinische Mikrobiologie, 3. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, S. 686.
40. ↑ Percutane Alkohol Injektion (PEI) der Schilddrüse bei www.madeasy.de.
41. ↑ Lothar-Andreas Hotze, Petra-Maria Schumm-Draeger: Schilddrüsenkrankheiten. Diagnose und Therapie. Berlin 2003, ISBN 3-88040-002-4.
42. ↑ Alkohol-Dehydrogenase.
43. ↑ ^{a b} Daten von e.pure.org
44. ↑ Braskem Ethanol-to-Ethylene Plant, Brazil
45. ↑ H. Lüllmann, L. Hein, K. Mohr, M. Wehling: Pharmakologie und Toxikologie. 16. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-13-368516-0, S. 521.
46. ↑ K. Roth: Die Chemie des Katers: Alkohol und seine Folgen. in: Chemie in Unserer Zeit, 2007, 41, S. 46; doi:10.1002/ciuz.200700409.
47. ↑ W. Gerok, C. Huber, T. Meinertz, H. Zeidler, Henning (Hrsg.): Die innere Medizin: Referenzwerk für den Facharzt. 11. Auflage, Schattauer Verlag, 2006, ISBN 978-3-7945-2222-4, S. 644–646.
48. ↑ ^{a b c} Hans-Konrad Biesalski, Olaf Adam: Ernährungsmedizin: Nach dem Curriculum Ernährungsmedizin der Bundesärztekammer. 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2004, ISBN 978-3-13-100293-8, S. 520–528.
49. ↑ ^{a b} P. Schauder, G. Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. Elsevier Deutschland, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3.
50. ↑ Heinrich Kasper: Ernährungsmedizin und Diätetik. 10. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2004, ISBN 978-3-437-42011-5, S. 70.
51. ↑ Eduard Burgis: Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie. 4. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-42613-1, S. 520.
52. ↑ Ekkehard Grundmann (Hg.): Spezielle Pathologie. Lehrbuch. bgr.v. Franz Büchner, 7., neu bearb. Aufl., München/Wien/Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3, S. 258.
53. ↑ Ekkehard Grundmann (Hg.): Spezielle Pathologie. Lehrbuch. bgr.v. Franz Büchner, 7., neu bearb. Aufl., München/Wien/Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3, S. 75.
54. ↑ Karl-Heinz Niessen (Hg.): Pädiatrie. 3., neubearbeitete Aufl., Weinheim/Basel/Cambridge/New York 1993, ISBN 3-527-15517-1, S. 64.
55. ↑ Wolfgang Forth e.a. (Hgg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Für Studenten der Medizin, Veterinärmedizin, Pharmazie, Chemie, Biologie sowie für Ärzte, Tierärzte und Apotheker. 6., völlig neu bearb. Aufl., Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich 1992, ISBN 3-411-15026-2, S. 798.
56. ↑ Mann mit knapp 7,7 Promille aufgefunden Tagesspiegel.de, abgerufen am 13. November 2008.

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