Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς (amphis) = auf beiden Seiten und λ�σις (lysis) = Auflösung) beziehungsweise amphotere oder amphiprotische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch Protonen abgeben.

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H₃O⁺ oder mit Basen zu OH^−, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

<math>\mathrm{2 \ H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3O^+ + OH^-}</math>

Beispiele für Ampholyte

Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nach ^[1]):

• Wasser H₂O (pK_au=14)
• Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
• Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
• Essigsäure CH₃COOH (pK_au=14,45)
• Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
• Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
• Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)
• Fluorwasserstoff HF (pK_au=10,7 bei 0°C)^[2]

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s.a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + H_2O \longrightarrow H_3O^+ + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{NH_3 + H_2O \longrightarrow NH_4^+ + OH^-}</math>

Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄^2−
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄^−
• Hydrogensulfat HSO₄^−

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + H_2PO_4^- \longrightarrow H_3PO_4 + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{NH_3 + H_2PO_4^- \longrightarrow NH_4^+ + HPO_4^{2-}}</math>

Teilweise protonierte mehrwertige Basen

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl^−
• Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl^−

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + Mg(OH)Cl \longrightarrow H_2O + MgCl_2}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{Mg(OH)Cl + NaOH \longrightarrow NaCl + Mg(OH)_2}</math>

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

• Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_3N^+{-}CH_2{-}COOH + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{NaOH + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_2O + H_2N{-}CH_2{-}COO^- + Na^+}</math>

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (Konzentration unabhängigen) Näherungsformel berechnen lässt:

<math>pH=\frac{1}{2}(pK_{S1}+pK_{S2})</math>

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Bei diesem pH-Wert haben Ampholyte die niedrigste Löslichkeit. Die Löslichkeit nimmt sowohl mit steigendem als auch mit fallendem pH-Wert zu. Außerdem erscheint der Ampholyt bei diesem pH-Wert „elektrisch neutral“, was man bei der isoelektrischen Fokussierung ausnutzt.

Quellen

1. ↑ Lothar Kolditz: Anorganische Chemie. Band 1. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 188.
2. ↑ Hollemann-Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. verbesserte und stark erweiterte Auflage. de Gruyter, Berlin u. a. 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 457.

Siehe auch

• Dissoziation (Chemie)
• Protolyse
• Zwitterion