Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisol
Andere Namen	Methoxybenzen Methoxybenzol Methylphenylether
Summenformel	C7H8O
CAS-Nummer	100-66-3
PubChem	7519
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−37 °C[1]
Siedepunkt	154 °C[1]
Dampfdruck	3,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] gut in Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,516 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​262 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 10 S: 16-24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Darstellung

Im Labormaßstab kann Anisol durch die Veretherung von Phenol erhalten werden, z. B. durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Gegenwart einer Base.

Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.^[4]

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Anisol	Anisalkohol	Anisaldehyd	Anissäure

Weitere Derivate sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 100-66-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Jenny Hartmann-Schreier, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ Datenblatt Anisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2011.
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

Siehe auch

• Phenetol (Ethoxybenzol)
• Anisidine
• Methylanisole
• Nitroanisole
• Thioanisol (Phenolthioether)