Actinomycin D, eine Makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen

Chemische Verbindungen werden als cyclische Verbindungen bezeichnet, wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im Molekül so verknüpft sind, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden. Dies können anorganische Verbindungen sein, hauptsächlich treten cyclische Strukturen jedoch bei kohlenstoffhaltigen organischen Verbindungen auf. Werden große Ringe mit einer hohen Anzahl an beteiligten Atomen ausgebildet, spricht man auch von Makrocyclischen Verbindungen. Im Gegensatz dazu haben acyclische Verbindungen einen ausschließlich kettenförmigen Aufbau.

Ringförmige Verbindungen können durch geeignete Cyclisierungsreaktionen (Ringschluss-Reaktionen) hergestellt werden.

Homocyclische und heterocyclischen Verbindungen

λ-Schwefel, ein anorganisches, homocyclisches Molekül (aus acht Schwefelatomen).

Glucose, ein organisches, heterocyclisches Molekül

Bei homocyclischen Verbindungen besteht der Ring dagegen nur aus Atomen desselben Elementes.^[1] Ein klassisches Beispiel für eine anorganische homocyclische Verbindung ist der λ-Schwefel, der kronenförmige Ringe aus 8 Schwefelatomen bildet.

Wenn die Ring bildenden Atome ausschließlich Kohlenstoffatome sind, spricht man von carbocyclischen Verbindungen.^[2] Die "kleinste" Verbindung dieser Klasse ist das Cyclopropan C₃H₆, das zu den Cycloalkanen gehört. Weitere Beispiele für carbocyclische Moleküle sind: Cyclohexan, welches zur Nylonprodukion benötigt wird, Naphthalin, welches früher in Mottenkugeln verwendet wurde und Benzol, das die Klopffestigkeit von Benzin erhöht.

Wenn in mindestens einem Ring des gesamten Moleküls ein Heteroatom enthalten ist, spricht man von einer heterocyclischen Verbindung.^[3] Heterocyclen spielen in biologischen Prozessen eine wichtige Rolle. Alltägliche Beispiele hierfür sind etwa das Coffein und das Nicotin. Heterocyclen kommen aber auch in der DNA und Farb-, sowie Geruchsstoffen vor. Zu den anorganischen Heterocyclen gehören Metaphosphate, Metakieselsäuren und Borazin.

Nomenklatur nach Anzahl der Ringe

• Monocyclische Verbindungen oder Monocyclen sind cyclische Verbindungen, die nur einen einzelnen Ring enthalten. Sie werden in der chemischen Nomenklatur mit der Vorsilbe Cyclo- bezeichnet.
  Beispiele hierfür sind Cyclohexan oder Cyclooctatetraen; aromatische oder heterocyclische Verbindungen werden häufig jedoch mit Eigennamen bezeichnet wie Benzol oder Melamin.

• Polycyclische Verbindungen oder Polycyclen sind Verbindungen, die aus mehreren Ringen bestehen. Ihre Nomenklatur ist sehr kompliziert und hängt von der Art und Weise ab, nach welcher die Ringe verknüpft sind.
  Beispiele: Anthracen, Phenanthren, Pyren
  • Für Polycyclen, die aus zwei Ringen bestehen, ist auch die Bezeichnung Bicyclus bzw. bicyclische Verbindung gebräuchlich, z.B.: Naphthalin
  • Zwei direkt benachbarte Ringe mit einer gemeinsamen Bindung werden auch als kondensiertes oder anelliertes Ringsystem bezeichnet.

• Im Laborjargon wird oft von einem „Dreiring“, „Vierring“, usw. gesprochen. Hierbei wird lediglich eine Aussage über die Anzahl der Ringatome getroffen, nicht aber über die Art der Atome (beispielsweise Kohlenstoff oder Heteroatome).

Nomenklatur nach funktionellen Gruppen

Cyclische Ester werden als Lactone bezeichnet. Cyclische Amide bilden die Stoffgruppe der Lactame. Cyclische Sulfonsäureamide werden Sultame genannt. Lactole sind cyclische Halbacetale bzw. Halbketale.

Aromaten (oder Arene) bilden ein zyklisches Strukturmotiv aus konjugierten Doppelbindungen, die eine besondere Stabilität aufweisen. Besitzen sie mehrere aromatische Ringstrukturen, werden sie in die Gruppe der Polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) eingeteilt. Alicyclische Verbindungen sind ringförmige Kohlenwasserstoffe, die nicht den Aromatizitätskriterien genügen.

Spiroverbindungen sind polycyclische organische Verbindungen, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind. Catenane enthalten mindestens zwei kettenartig verschlungene Ringe, Rotaxane einen Ring, der von einem hantelförmigen Molekül durchdrungen ist.

Einzelnachweise

1. ↑  Eintrag: homocyclic compounds. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.H02843 (Version: 2.1.5).</span>
2. ↑  Eintrag: carbocyclic compounds. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.C00818 (Version: 2.1.5).</span>
3. ↑  Eintrag: heterocyclic compounds. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.H02798 (Version: 2.1.5).</span>