Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der aus einem Molekül ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch enzymatische Katalyse kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei Carbonsäuren (bevorzugt: β-Ketosäuren oder Malonsäuren) erfolgen.^[1] Dabei tritt ein sechsgliedriger Übergangszustand auf. α-Aminosäuren lassen sich durch Erhitzen in Tetraethylenglykoldimethylether in Gegenwart katalytischer Mengen Cyclohexenon decarboxylieren^[2].

Eine im Primärstoffwechsel aller Lebewesen zentrale Decarboxylierung ist die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats bzw. des α-Ketoglutarats. Ersteres ist das Produkt, das am Ende der Glykolyse beim Abbau der Glucose gebildet wird. Durch einen Multienzymkomplex werden unter Mitwirkung vieler Coenzyme die Substrate um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt. Da gleichzeitig zwei Elektronen auf einen zellulären Wasserstoffakzeptor über FAD auf NAD⁺ übertragen werden, spricht man bei dieser Folgeoxidation auch von oxidativer Decarboxylierung.

Auch die biogenen Amine entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.

Siehe auch

• Carboxylierung
• Decarboxylase
• Halodecarboxylierung
• Hunsdiecker-Reaktion
• oxidative Decarboxylierung

Einzelnachweise

1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 403, ISBN 3-342-00280-8.
2. ↑ Wallbaum, S. et al. (1994): Decarboxylation of α-Amino Acids containing two and three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare Two Opticall Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative. In: Synthetic Communications 24(10); 1381–1387; doi:10.1080/00397919408011741