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Erlenmeyer-Synthese

Die Erlenmeyer-Synthese wurde nach dem deutschen Chemiker Emil Erlenmeyer benannt. Sie ist eine Variante der Perkin-Reaktion.

Inhaltsverzeichnis

Reaktionsmechanismen

Darstellung des Azlactons

Aus Hippursäure lässt sich durch Selbstkondensation in Gegenwart von Acetanhydrid und Natriumacetat 2-Phenyloxazolin-5-on herstellen, welches man mit einer Carbonylverbindung nach dem Mechanismus der Knoevenagel-Reaktion zu Azlactonen weiter reagieren lassen kann:

Darstellung des Azlactons

Darstellung von α-Ketosäuren

Aus Azlactonen lassen sich durch Verseifung α-Ketosäuren herstellen:

Verseifung des Azlactons zur α-Ketosäure

Darstellung von α-Aminosäuren

Erfolgt vor der Verseifung eine Reduktion mit H2 so entstehen α-Aminosäuren:

Darstellung der α-Aminosäure

Ausgehend vom Glycin als Edukt wird die Reaktion Erlenmeyer-Plöchl-Synthese genannt.

Varianten

Verwendet man statt der Hippursäure Hydantoin oder Rhodanin, erhält man die Aminosäuren in höherer Ausbeute.

Quelle

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