Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoracetamid
Andere Namen	2-Fluoracetamid Monofluoracetamid Fluoressigsäureamid
Summenformel	C2H4FNO
CAS-Nummer	640-19-7
PubChem	12542
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	77,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C[1]
Siedepunkt	Sublimiert[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-311 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​280-​301+310-​312 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 28-24 S: (1/2)-36/37-45
LD50	5,75 mg/kg (oral Ratte)[1] 80 mg/kg (dermal Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.^[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben^[4], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.^[5]

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Krebszyklus.^[6]

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.^[2]

Weblinks

• National Center for Biotechnology Information: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide, E. W. Bentley and J. H. Greaves, 10. November 1959

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 640-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f} HSDB: Fluoroacetamide
3. ↑ Datenblatt Fluoroacetamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2011.
4. ↑ Swarts, M.F.: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, 143-154.
5. ↑  Bernard Charles Saunders: some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google Buchsuche).</span>
6. ↑ VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen