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Als Halogenkohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe werden Kohlenwasserstoffe bezeichnet, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eines der Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod ersetzt wurde. In der organischen Chemie werden monohalogenierte Kohlenwasserstoffe mit R-X abgekürzt, wobei der Rest R für einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Aryl-Rest und das X für ein Halogenatom steht.
Inhaltsverzeichnis |
Die Halogenkohlenwasserstoffe sind stabile, lipophile (fettlösliche) Substanzen, die vielfach hervorragende organische Lösungsmittel sind. Sie kommen als teilweise extrem wirksame Gifte als Insektizide zum Einsatz. Deswegen werden sie weltweit in großen Mengen produziert. Trotz dieser in vielen Bereichen ausgezeichneten Eigenschaften stehen einige im Verdacht krebserregend zu sein. Auch akut nicht allzu toxische Verbindungen rufen Spätfolgen hervor, da sie sich durch ihre hohe Stabilität und ihren lipophilen und damit hydrophoben Charakter in der Fettschicht von Mensch und Tier anreichern. Bestimmte Halogenkohlenwasserstoffe wie DDT und seine Abbauprodukte DDE , DDD und Chlordan scheinen auch durch Ähnlichkeit mit Steroiden in das Hormonsystem höherer Tiere einzugreifen. So wurden bei Fischen und Amphibien Geschlechtsumwandlungen entdeckt.[1] Bei amerikanischen Dickkopfelritzen (Pimephales promelas) verminderten natürliche und künstliche Östrogene die Spermienproduktion der Männchen und führten so zu einer starken Verringerung des Fischbestands.[2] Halogenkohlenwasserstoffe werden außerdem teilweise für den Abbau der Ozonschicht verantwortlich gemacht.
Durch nukleophile oder radikalische Substitution bzw. durch Additionsreaktionen kann ein Halogen-Atom in eine Kohlenwasserstoffverbindung eingebaut werden:
Die Halogenkohlenwasserstoffe werden zum größten Teil künstlich hergestellt. Es existieren jedoch auch viele natürliche halogenierte Kohlenwasserstoffe (ca. 3.800 sind bekannt), wie zum Beispiel Methylchlorid.[3]
siehe auch:
Die bei aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen verwendeten Halogene sind meist Fluor und Chlor. Man unterscheidet zwischen vollhalogenierten Halogenkohlenwasserstoffen (Fluorchlorkohlenwasserstoffe, FCKW) und teilhalogenierten Halogenkohlenwasserstoffen (H-FCKW).
Halogenalkane leiten sich von der Gruppe der Alkane ab. Sie bestehen aus gesättigten Kohlenwasserstoffmolekülen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der 7. Hauptgruppe (Halogene) des Periodensystems ersetzt wurden.
Halogenalkane haben eine höhere Siedetemperatur als das jeweils entsprechende Alkan, da Halogenalkanmoleküle untereinander eine stärkere Wechselwirkung haben. Diese resultiert aus der stärkeren Elektronegativität von Halogenen gegenüber Wasserstoff. Bei Halogenalkanen gibt es deshalb neben den Van-der-Waals-Kräften auch schwache Dipolkräfte (Dispersionskräfte und Dipol-Dipol-Kräfte).
Halogenalkane sind oft hervorragende Lösungsmittel für Stoffe, welche sich im Wasser nicht lösen. Außerdem können sie zur Entfettung von Metalloberflächen in der Metallverarbeitung genutzt werden.
In der chemischen Industrie werden sie als Ausgangsstoff zur Herstellung von diversen anderen Produkten verwendet. Dies beruht darauf, dass Halogenide oft gute Abgangsgruppen bei SN1- oder SN2-Substitutionen sind. Halogenalkane dienen auch zur Herstellung von Ethern aus Alkoholaten (Williamsonsche Ethersynthese).
Einige Halogenalkane sind krebserregend, oder stehen im Verdacht, krebserregend zu sein. Bei starker akuter wie auch bei chronischer Exposition rufen sie auch schwere Organschäden an Leber und Niere hervor. Zu diesen zählen besonders das 1,2-Dichlorethan, das Tetrachlormethan, das Chloroform, das Dichlormethan, sowie Halogenalkane, die gute Alkylierungsmittel sind, wie zum Beispiel das Iodmethan.
Mehrfach halogenierte Alkane dürfen keinesfalls mit Alkalimetallen oder stark basischen Trocknungsmitteln behandelt werden, da es zu spontaner, explosionsartiger Zersetzung kommen kann.
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Wichtige Halogenalkane:
Halogenalkene leiten sich von der Gruppe der Alkene ab. Sie bestehen aus ungesättigten Kohlenwasserstoffmolekülen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der 7. Hauptgruppe (Halogene) des Periodensystems ersetzt wurden.
Sie besitzen trotz ihrer teilweisen Giftigkeit vielfältige Einsatzmöglichkeiten in der chemischen Industrie, vor Allem bei der Herstellung von Kunst- und Arzneistoffen.
Wichtige Halogenalkene:
Halogenaromaten (auch Halogenarene) leiten sich von der Gruppe der Aromaten oder Arene ab, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der 7. Hauptgruppe (Halogene) des Periodensystems ersetzt wurden. Die meisten aromatischen Halogenverbindungen sind hochgiftig und werden oder wurden als Insektizide oder Fungizide eingesetzt. Viele davon sind mittlerweile verboten.
Von Methan und Ethan leiten sich eine Reihe von Halogenalkanen ab, die in Technik und Alltag vielfältig Verwendung finden. Chloralalkane sind gebräuchliche Lösungsmittel für Fette und Harze: Dichlormethan und Trichlormethan (Chloroform) werden beispielsweise zum Extrahieren pflanzlicher Öle und zum Entfetten von Metallteilen verwendet. Trichlorethan wird bei der "chemischen Reinigung" als Kleiderbad eingesetzt.
Die mengenmäßig wichtigsten Halogenkohlenwasserstoffe sind die Chlorkohlenwasserstoffe (CKW), Fluorkohlenwasserstoffe (FKW) und die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Zunehmend werden Bromkohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel verwendet. Viele Halogenkohlenwasserstoffe wirken als ozonabbauende Verbindungen und/oder als Treibhausgase. Die Verwendungsbereiche für Halogenkohlenwasserstoffe in der nachfolgenden Auflistung sind heute weitgehend verboten oder durch Restriktionen und zeitlich begrenzte Verwendungszulassung stark eingeschränkt worden.
Freon® ist der Markenname von DuPont, Frigen® der von Hoechst und Solkane® der von Solvay verwendete Name.
Analog zur Halon-Notation gilt die folgende Bezeichnungsweise für Freon®, Frigen® und Solkane®:
Wird der Stoff nicht als Kältemittel sondern z. B. als Treibmittel verwendet, wurde das R oft durch den Markennamen ersetzt.
Um von der Marken-Bezeichnung auf die Formel zu schließen, kann man folgendermaßen vorgehen: Man muss zu der Marken-Nummer die Zahl 90 hinzuzählen. In der daraus sich ergebenden Summe steht die erste Zahl für die Zahl der C-Atome, die zweite Zahl für die Zahl der H-Atome, die dritte Zahl für die Zahl der F-Atome. Die restlichen Bindungsplätze sind mit Cl-Atomen abgesättigt.
Beispiele:
Hat eine der Zahlen den Wert Null, wird sie bei vorgestellten Werten weggelassen. Die restlichen Bindungsplätze an den Kohlenstoffatomen sind durch Chloratome besetzt.
Beispielsweise für R11, CCl3F:
Also lautet die Bezeichnung: R11.
Sie haben üblicherweise ein (K=0) oder zwei (K=1) Kohlenstoffatome. Falls K größer ist als 1, liegt kein Reinstoff, sondern eine Mischung von Stoffen vor. Die Zusammensetzung einer solchen Mischung geht nicht direkt aus der Ziffernfolge hervor. Beispielsweise ist R502 eine Mischung aus R22 und R115 zu etwa gleichen Teilen.
Freon®, Frigen® oder Solkane® mit anderen Halogenen: Wenn der Stoff noch ein anderes Halogen als Fluor und Chlor enthält, wird seine Abkürzung, ein Buchstabe, und die Zahl der Atome angefügt wie z. B. bei R13B1.
Als Halone werden Methan- oder Ethan-Derivate bezeichnet die neben Fluor oder Chlor auch Brom enthalten.[6][7] Halon(e) ist kein Markenname sondern eine Abkürzung für Halogenkohlenwasserstoff(e).
Analog zur Freon®-, Frigen®- und Solkane®-Notation gilt die folgende Bezeichnungsweise für Halone:
Wenn das Halon nicht als Kühlmittel verwendet wird, wird das „R“ im Namen oft durch das Wort „Halon“ ersetzt.
Beispiele:
