Strukturformel
Allgemeines
Name	Ibotensäure
Andere Namen	(S)-α-Amino-3-hydroxy- 5-isoxazolessigsäure
Summenformel	C5H6N2O4
CAS-Nummer	2552-55-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	158,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151−152 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser, gut in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 22-36/37/39-45
LD50	38 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine bedingt psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen der Amanita-Familie (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt. Nach Einnahme entfaltet sie eher schwache pharmakologische Wirkung, die hauptsächlich in Unwohlsein besteht. Bei höheren Temperaturen (etwa um 60 °C) sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Rechtslage

In Deutschland unterliegt Ibotensäure nicht dem BtMG. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.^[4]'^[5] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie Butyro-1,4-lacton bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.^[6]'^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ibotenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
3. ↑ Ibotensäure bei ChemIDplus.
4. ↑ [1]Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG), pp. 64-66, Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert (2010, Springer)
5. ↑ [2] ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1
6. ↑ [3]Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL; liquid ecstasy) zu Konsumzwecken
7. ↑ [4]BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009 (Aktenzeichen: 1 StR 277/09), 'Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar.'

Weblinks

 Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen