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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Imidazol | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4N2 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 288-32-4 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 795 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle [1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 68,08 g·molâ1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cmâ3 [1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
257 °C [1] | |||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,95 (pKb, 25 °C) [2] | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser (633 g·lâ1 bei 20 °C), Ethanol, Chloroform, Diethylether und Pyridin [1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebrÀuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Imidazol ist eine fĂŒnfgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es reagiert basisch und ist Bestandteil der Seitenkette der AminosĂ€ure Histidin.
Inhaltsverzeichnis |
Erstmals hergestellt wurde Imidazol 1858 von Heinrich Debus durch die Reaktion von Glyoxal (Ethandial) mit Ammoniak NH3, woher der veraltete Name Glyoxalin stammt.[6]
Heute kann es nach der Radziszewski-Synthese durch Kondensation aus 1,2-Diketon, Ammoniak und einem Aldehyd dargestellt werden.
In neuerer Zeit sind weitere Wege der Synthese von Imidazolen und Benzimidazolen beschrieben worden.[7]
Imidazol bildet farblose Kristalle, die sich gut in Wasser lösen. Der Heterocyclus besitzt sowohl basische, als auch saure Eigenschaften und ist daher ein Ampholyt. Auf WarmblĂŒter wirkt Imidazol mit LD50-Werten zwischen 220 (Ratte)[4] und 880 mg/kg Körpergewicht (Maus)[5] mĂ€Ăig toxisch; bei niederen Tieren besitzt es als Antimetabolit des Histidin und der NicotinsĂ€ure eine deutlich höhere Giftigkeit und wird daher als SchĂ€dlingsbekĂ€mpfungsmittel verwendet.[6]
Imidazol wird hauptsÀchlich als Ausgangsprodukt bei der Herstellung verschiedener Medikamente verwendet, insbesondere von Fungiziden des Azoltyps (z B. Clotrimazol). Weiterhin findet es Verwendung bei der AushÀrtung bestimmter Kunststoffe.
Ebenfalls wird das Imidazol als Puffersubstanz beim Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung verwendet. Eugen Scholz entwickelte 1984 das pyridinfreie Karl-Fischer-Reagenz mit Imidazol als Base. Dieses Reagenz ersetzt nicht nur das giftige und ĂŒbelriechende Pyridin, sondern ermöglicht auch eine schnellere und genauere Titration, da Imidazol in einem gĂŒnstigeren pH-Bereich puffert als Pyridin. Die Untersuchungen von Scholz zur Stöchiometrie zeigten auch, dass Methanol (Lösemittel und gleichzeitig an der Reaktion beteiligt) durch andere Alkohole ersetzt werden kann, z. B. Ethanol, 2-Propanol oder Methoxyethanol, die die TiterstabilitĂ€t des Reagenzes verbesserten. Aufgrund dieser Erkenntnisse ergab sich folgende Reaktionsgleichung fĂŒr die Karl-Fischer-Reaktion:
In der Biochemie wird Imidazol zur Elution von Proteinen verwendet, die mit einem Histidin-Tag (mehrere aufeinanderfolgende Histidine) versehen sind. Dabei werden die Proteine an einer Metallionenchelat-Matrix (IMAC) wie z.B. Ni2+-NTA gebunden und durch hohe Konzentrationen von Imidazol wieder von der SĂ€ule ausgewaschen.
