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| Strukturformel | |||||||||
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| L-Isoleucin Strukturen weiterer Isomere siehe Stereochemie | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Isoleucin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 791 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | NUTR00031 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit schwachem Geruch [1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 131,17 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Schmelzpunkt |
Zersetzung: 284 °C (L-Isoleucin)[1] | ||||||||
| pKs-Wert | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser: 40 g·l−1 (20 °C, L-Isoleucin)[1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
L-Isoleucin, abgekürzt Ile oder I, ist eine essentielle proteinogene α-Aminosäure, die zur Aspartatgruppe zählt, sich also von der Asparaginsäure ableitet.
Isoleucin besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere, in unserer Umwelt spielt jedoch nur das L-Isoleucin als proteinogene Aminosäure eine Rolle und ist physiologisch bedeutsam.
L-Leucin, L-Norleucin und L-tert-Leucin sind Konstitutionsisomere des L-Isoleucins und des L-allo-Isoleucins. Das gilt auch für deren Isomere mit D-Konfiguration.
Inhaltsverzeichnis |
L-Isoleucin wurde erstmals 1904 von Felix Ehrlich aus entzuckerter Melasse isoliert.
Isoleucin ist Bestandteil tierischen und pflanzlichen Proteins. Die folgenden Beispiele beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Isoleucin am Gesamtprotein angegeben.[3]
| Lebensmittel | Gesamtprotein | Isoleucin | Anteil |
|---|---|---|---|
| Rindfleisch, roh | 21,26 g | 967 mg | 4,5 % |
| Hähnchenbrustfilet, roh | 23,09 g | 1219 mg | 5,3 % |
| Lachs, roh | 20,42 g | 968 mg | 4,7 % |
| Hühnerei | 12,58 g | 672 mg | 5,3 % |
| Kuhmilch, 3,7 % Fett | 3,28 g | 198 mg | 6,0 % |
| Walnüsse | 15,23 g | 625 mg | 4,1 % |
| Weizen-Vollkornmehl | 13,70 g | 508 mg | 3,7 % |
| Mais-Vollkornmehl | 6,93 g | 248 mg | 3,6 % |
| Reis, ungeschält | 7,94 g | 336 mg | 4,2 % |
| Erbsen, getrocknet | 24,55 g | 1014 mg | 4,1 % |
Isoleucin liegt am isoelektrischen Punkt (einem bestimmten pH-Wert) als Zwitterion (inneres Salz) vor, d. h. das Proton der Carboxygruppe (–COOH) ist abdissoziiert und protoniert die Aminogruppe (–NH2).
Isoleucin besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere, physiologisch bedeutsam ist jedoch nur das L-Isoleucin als proteinogene Aminosäure. Enantiomer zum natürlichen L-Isoleucin ist das D-Isoleucin. L-allo-Isoleucin und dessen Enantiomer D-allo-Isoleucin sind Diastereomere von L-Isoleucin.
| Isomere von Isoleucin | ||||
| Name | L-Isoleucin | D-Isoleucin | L-allo-Isoleucin | D-allo-Isoleucin |
| Strukturformel |
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| Andere Namen |
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| CAS-Nummer | 73-32-5 | 319-78-8 | 1509-34-8 | 1509-35-9 |
| PubChem | 6306 | 76551 | 99288 | 94206 |
| Schmelzpunkt | Zersetzung: 284 °C[1] | |||
Einerseits wird Isoleucin als Baustein für den Proteinaufbau benötigt. Andererseits kann es auch zur Energiegewinnung in Muskelzellen dienen. Das spielt bei proteinreicher Kost eine Rolle oder aber bei längeren Anstrengungen und in Hungerphasen, wenn der Körper auf eigene Reserven zurückgreift. Der Abbau von Isoleucin liefert Acetyl-CoA und Propionyl-CoA.[5]
Die Einschätzungen des Tagesbedarfs für gesunde Erwachsene reichen, je nach verwendeter Methode, von 7,5 bis 28 mg Isoleucin pro Kilogramm Körpergewicht.[6] Im menschlichen Organismus kommt Isoleucin fast nur in gebundenem Zustand vor. Die Konzentration von freiem Isoleucin im Blut beträgt rund 7 mg/l, über den Urin werden pro Tag 10 bis 15 mg ausgeschieden.[7]
L-Isoleucin wird vorwiegend durch Fermentation von Glukoselösungen hergestellt, die L-Threonin enthalten.[8][9] Durch Hydrolyse von Proteinhydrolysaten und nachfolgende Trennoperationen erhält man ein Gemisch der natürlichen Aminosäuren L-Leucin und L-Isoleucin. Diese Konstitutionsisomeren lassen sich z. B. nach einem enzymatischen Verfahren trennen.[10]
Als Bestandteil von Aminosäure-Infusionslösungen [Aminoplasmal® (D), Aminosteril®-N-Hepa (D), Primene® (A)] zur parenteralen Ernährung findet L-Isoleucin, neben anderen Aminosäuren, breite Anwendung in der Humanmedizin. Für Patienten mit gestörter Verdauung wurde eine oral anzuwendende „chemisch definierte Diät“ entwickelt, die L-Isoleucin enthält. In dieser Diät bilden die Aminosäuren die Stickstoffquelle; alle lebensnotwendigen Nährstoffe liegen in chemisch genau definierter Form vor.[8]
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Valin-, Leucin- und Isoleucin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
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