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Kohlensäureester (häufig auch ungenau Carbonate genannt) sind die Ester der in Substanz instabilen Kohlensäure. Ihre allgemeinen Halbstrukturformel ist R1–O–C(=O)–O–R2, wobei R1 und R2 kohlenstoffhaltige Alkyl- oder Arylreste sind. Im Fall R1= R2 ist der Kohlensäureester symmetrisch, bei R1≠ R2 ist der Kohlensäureseter unsymmetrisch. Gehören R1 und R2 zu demselben Molekül, so bildet sich eine ringförmige Verbindung wie beispielsweise Propylencarbonat. Ist die Kohlensäurefunktion auf einer Seite unfunktionalisiert (R = H), so spricht man von einem Halbester. Die Urethane können ebenfalls als Halbester der Kohlensäure klassifiziert werden, zugleich sind sie Halbamide der Kohlensäure.
Inhaltsverzeichnis |
Kohlensäureester können aus Phosgen und Alkoholen unter Abspaltung von Chlorwasserstoff hergestellt werden:[1]
Kohlensäureester zeigen als recht polare Lösungsmittel eine gewisse Löslichkeit von anorganischen Salzen und werden daher als Elektrolytflüssigkeit (Li-Ionen-Akkus) verwendet. Besonders bekannte Kohlensäureester sind die Polycarbonate, die als Kunststoffe vielfältige Verwendung finden. Das sogenannte Triphosgen (Kohlensäure-bis-trichlormethylester) kann als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen in Synthesen verwendet werden.[2]
Neben den Kohlensäureestern der allgemeinen Formel CO(OR)2 gibt es auch sogenannte Orthokohlensäureester C(OR)4 (Siehe auch Orthoester). Diese können durch Reaktion von Chlorpikrin mit Alkoholaten erhalten werden:[2]
