Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäureanhydrid
Andere Namen	2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon Benzo[1,2-c:3,4-c':5,6-c'']trifuran- 1,3,4,6,7,9-hexaon Mellitsäuretrianhydrid Dodecakohlenstoffnonaoxid
Summenformel	C12O9
CAS-Nummer	4253-24-1
PubChem	255291
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	288,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1.81 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>320 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	Unlöslich in kaltem Wasser[4] Zersetzung in heissen Wasser und Ethanol[4] Löslich in Essigsäure, Aceton, Essigsäureethylester und Chinol[4] Unlöslich in Diethylether, Benzol, Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure C₆(COOH)₆). Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit formal ein Oxid des Kohlenstoffs (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum^[3] sublimierbarer Feststoff, den Liebig and Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C₄O₃ zugewiesen haben.^[1][6][7] Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.^[8][3] Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.^[9][2]

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern^[10] oder verestert mit Cellulose^[11] oder Collagen^[12], um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} F. Wöhler: "Ueber die Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, 83 (7), S. 325–334. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
2. ↑ ^{a b} O. Ermer, J. Neudörfl: "Structure of Mellitic Trianhydride", in: Helv. Chim. Acta, 2000, 83, S. 300–309; Abstract.
3. ↑ ^{a b c} Bugge: "Chemie: Ein neues Kohlenoxyd", in: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
4. ↑ ^{a b c d}  Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. 35, Nr. 5, Mai 1914, ISSN 0026-9247, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380 ([1]).</span>
5. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
6. ↑ J. Liebig, F. Wöhler: "Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, 94 (2), S. 161–164. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
7. ↑ O. L. Erdmann, R. F. Marchand: "Ueber die Mellithsäure", in: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
8. ↑ Hans Meyer, Karl Steiner: "Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉", in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
9. ↑ Patrick W. Fowler, Mark Lillington: "Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon", in: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
10. ↑ U.S. Patent 4176101.
11. ↑ U.S. Patent 3526048.
12. ↑ U.S. Patent 4883864.