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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methyl-2-pyrrolidon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9NO | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 872-50-4 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 13387 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische, fotosensitive, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch [1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 99,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
203 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Diethylether, Essigsäureethylester, Chloroform, Benzol[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,470 bei 20 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
20 ml·m−3 oder 82 mg·m−3[1] | ||||||||||||||||||
| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) kann als Lactam der 4-Methylaminobuttersäure gesehen werden und ist somit ein γ-Lactam.
Inhaltsverzeichnis |
Bei der Synthese von NMP wird γ-Butyrolacton, das zuvor aus Formaldehyd und Acetylen über mehrere Zwischenstufen katalytisch erzeugt wurde, mit Methylamin umgesetzt.
N-Methyl-2-pyrrolidon ist ein lichtempfindliche hygroskopische farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Die wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Die Viskosität bei 25 °C beträgt 1,65 mPa·s, die Oberflächenspannung bei 40,7 mN/m.[2] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 203 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,4, B = 2570 und C = 0 im Temperaturbereich von 361 bis 477 K.[5]
NMP hat einen Brechungsindex der dem von handelsüblichem Glas sehr nahe kommt (1,4700). Folglich verschwinden Glasstäbe und Glaspipetten optisch nahezu in dieser Chemikalie.
NMP bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 86 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5 Vol% (392 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. NMP zersetzt sich bei einer Temperatur über 300 °C, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Die Leitfähigkeit liegt bei Leitfähigkeit 2*10-6 S/m bei 25 °C.[1]
Bei Behandlung mit Chlorwasserstoff kann ein festes Hydrochlorid erhalten werden, welches bei 86–88 °C schmilzt.[6]
NMP wird wegen seiner thermischen Stabilität und hohen Polarität oft als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich als Lösungsmittel für Polymere wie Acrylate, Epoxide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Polyimide, Polyamidimid und für zahlreiche organische Synthesen.[6] Weitere wichtige Anwendungen umfassen die Lackentfernung (Strippen) und die Herstellung von Polyurethan-Schaum (PU-Schaum). Eine wichtige technische Anwendung stellt die Extraktion von 1,3-Butadien aus C4-Kohlenwasserstoffströmen dar. Außerdem wird es zur Absorption saurer Bestandteile bei der Gaswäsche verwendet.
