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| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| L-Norleucin (oben) und D-Norleucin (unten) | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | L(+)-Norleucin | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13NO2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 327-57-1 | |||||||||||||||||
| PubChem | 21236 | |||||||||||||||||
| DrugBank | DB04419 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen[1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 131,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
301 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (16 g·l−1 bei 23 °C)[2] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Norleucin ist eine nicht-proteinogene chirale α-Aminosäure und wurde von Adolf Weil entdeckt. Es gibt zwei Enantiomere: L-Norleucin [Synonym: (S)-Norleucin] und D-Norleucin [Synonym: (R)-Norleucin]. Strukturell leitet sich Norleucin durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Capronsäure ab. Leucin, Isoleucin und tert-Leucin sind Konstitutionsisomere.
Das Racemat erhält man durch Umsetzung von 2-Bromhexansäure mit NH3 in wässriger Lösung (50 °C, 30 h).[4]
Norleucin wird zur experimentellen Untersuchung von Proteinstrukturen und -funktionen verwendet. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen können getäuscht werden, indem man ihnen anstelle ihrer normalen Substrate bestimmte unbiologische Aminosäuren anbietet. So werden Ethionin und Norleucin in solche Positionen in Proteine eingebaut, die normalerweise Methionin einnehmen würde.[5]
