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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Phenolphthalein | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H14O4 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 77-09-8 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 4764 | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiĂer bis blaĂgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff[1] | |||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 318,31 g·molâ1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,30 g·cmâ3[2] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,7[3] | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebrÀuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt.[5] Der Name setzt sich aus Phenol und PhthalsÀureanhydrid zusammen. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Phenolrot. Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert fÀrbt die Lösung sich rot-violett.
Inhaltsverzeichnis |
In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden zwei Ăquivalente Phenol und ein Ăquivalent PhthalsĂ€ureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter SchwefelsĂ€ure oder Zinkchlorids umgesetzt:
Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein fĂŒr mehr als hundert Jahre als AbfĂŒhrmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefĂ€hrlich. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Ăberarbeitbarkeit von neu verputzten FlĂ€chen (FlĂ€che mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.
Reduziertes Phenolphthalein wird im Kastle-Meyer-Test zum Nachweis von Blutspuren in der Forensik verwendet.
Phenolphthalein ist ein weiĂes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache SĂ€ure.
Phenolphthalein besitzt einen pKs-Wert von 9,7. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem IndikatorsÀure/-base-VerhÀltnis von 10:1 bis 1:10, erhÀlt man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pKs ± 1 (8,7 bis 10,7). Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert fÀrbt die Lösung sich rot-violett, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.
In AbhÀngigkeit vom pH-Wert der Lösung Àndert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.
| Spezies | H3In+ | H2In | In2â | In(OH)3â |
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| Struktur |  |
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| pH | < 0 | 0â8,2 | 8,2â12,0 | > 12,0 |
| Farbe | rot | farblos | rot-violett | farblos |
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Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H2In, A in der Zeichnung). In stĂ€rker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (In2â, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)3â, C). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H+ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit spÂČ-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird.
Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:
Es gilt (Ks konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in Ks einbezogen ist)
Die Konzentration der H3O+-Ionen liegt in einer anderen GröĂenordnung. FĂŒr saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H3O+ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OHâ groĂ wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner â der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.
Commons: Phenolphthalein â Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Die in diesem Artikel verwendeten Farben werden auf jedem Monitor anders dargestellt und sind nicht farbverbindlich. Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln nĂ€herungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild: Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen FlĂ€chen ein Buchstabe (âRâ fĂŒr Rot, âGâ fĂŒr GrĂŒn oder âBâ fĂŒr Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt â den gebrĂ€uchlichen Wert fĂŒr IBM-kompatible Computer. Apple-Macintosh-Rechner hingegen verwenden bis einschlieĂlich System 10.5 (âLeopardâ) standardmĂ€Ăig einen Gammawert von 1,8, seit dem System 10.6 (âSnow Leopardâ) kommt Gamma 2,2 zum Einsatz.
