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| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Pristan | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H40 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1921-70-6 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 268,51 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||
| Dichte |
0,78 g·ml−1[1] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
296 °C[1] | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Pristan (systematischer Name: 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein farbloses Öl. Es ist ein Bestandteil von Mineralölen, der zu den verzweigten Alkanen gehört. Der Name kommt vom lateinischen: pristis („Meerungeheuer“). Pristan ist inert und kommt in allen Lebewesen vor.
Inhaltsverzeichnis |
Pristan wurde zuerst im Haifischleberöl entdeckt (Gehalt bis zu 14 %). Es wird von Bakterien, Algen, höheren Pflanzen produziert, aber auch in verschiedenen Gewebetypen des Menschen und der Kuh, sowie in Rattenleber und Wollwachs gefunden. Marine Vorkommen sind im Zooplankton, Hummer, Haien, Walen. Fossile Öle und altertümliche Sedimente können Pristan enthalten.[4]
Pristan besitzt, aufgrund der Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 6 und 10, zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und somit zwei Stereozentren. Im natürlich vorkommenden Pristan zeigt eines dieser Stereozentren (R)-Konfiguration, das andere (S)-Konfiguration. Natürliches Pristan ist eine meso-Verbindung, es besitzt eine Spiegelebene durch Kohlenstoffatom 8 und ist trotz zweier Stereozentren nicht chiral.[5] Synthetisches Pristan enthält drei Stereoisomere, darunter zwei Enantiomere [(6R,10R)-Pristan und (6S,10S)-Pristan] und eine meso-Verbindung (meso-Pristan).
Anwendung findet Pristan in der Industrie als Schmiermittel, Korrosionsschutz oder Transformatorenöl. Es kann auch dazu benutzt werden, um Termiten anzulocken.[6] Sein Vorkommen in Mineralöl hilft bei der Bestimmung von Ölverschmutzern, da es – wie auch andere Verbindungen (so genannte Marker) – in verschiedenen Ölen in charakteristischen Mengenverhältnissen nachweisbar ist.
Darüber hinaus wird Pristan im medizinischen Bereich verwendet, wo es Mäusen, die Antikörper produzieren sollen, als Immunsuppressivum ins Peritoneum gespritzt wird. Dabei erzeugt es in Mäusen Plasmozytome ähnlich wie bei einem Lupus erythematodes, was nützlich für die Untersuchung von Autoimmunerkrankungen ist. Außerdem erzeugt es in Ratten Arthritis und hilft damit beim Studium dieser Erkrankung.[3]
