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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyrimidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4N2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 289-95-2 | |||||||||||||||
| PubChem | 9260 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis orangefarbene Verbindung[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 80,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest bis flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
123–124 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,504 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Pyrimidin ist eine sechsgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen, die nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft zu Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.
Inhaltsverzeichnis |
Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.
Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.[5] Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.[6]
Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Bredereck eine Synthese aus C3-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen, und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.[7][8]
Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.[2] Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor.[9] Die Verdampfungswärme beträgt 49,89 kJ·mol−1.[10] Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt.[10] Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.[2] Mit Säuren bildet sie Salze.[2]
