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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Sorbit | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C6H14O6 | ||||||||
| CAS-Nummer | 50-70-4 | ||||||||
| PubChem | 5780 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01638 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, geruchlose, hygroskopische Nadeln mit sĂŒĂem Geschmack[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 182,2 g·molâ1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Dichte |
1,49 g·cmâ3 (20 °C)[2] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
13,57 [3] | ||||||||
| Löslichkeit | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebrÀuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Sorbit [zÉrËbiËt] (der Sorbit, auch das Sorbitol, Glucitol oder Hexanhexol) zĂ€hlt zu den Alditolen (Zuckeralkoholen) und findet in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln (Lebensmittelzusatzstoff E 420) als Zuckeraustauschstoff, TrĂ€gerstoff sowie Feuchthaltemittel Verwendung. Sorbit ist die reduzierte Polyolform der Glucose und kann aus ihr durch katalytische Hydrierung hergestellt werden.[4]
Inhaltsverzeichnis |
UrsprĂŒnglich wurde Sorbit aus den FrĂŒchten der Eberesche (Vogelbeere, Sorbus aucuparia) gewonnen, die bis zu 12 % Sorbit enthalten. Er kommt aber auch in vielen anderen FrĂŒchten und vor allem in Kernobstsorten vor. ErwĂ€hnenswert hinsichtlich ihres hohen Anteils an Sorbit sind Birnen, Pflaumen, Ăpfel, Aprikosen und Pfirsiche. Dagegen enthalten Beeren- und CitrusfrĂŒchte sowie Ananas und Trauben sehr wenig bis gar kein Sorbit.[5]
Die industrielle Herstellung erfolgt aus Mais- und WeizenstĂ€rke. Sorbit wird auf der Basis von Glucose (Traubenzucker) gewonnen. Wie bei allen Produkten, die ĂŒber die StĂ€rkeverzuckerung in Europa erzeugt werden, sind bei Sorbit keine gentechnischen Produkte auf dem Markt, wobei zur Herstellung von Sorbit der Einsatz gentechnisch verĂ€nderter Organismen möglich wĂ€re.
Sorbit liefert mit 2,4 kcal/g (10 kJ/g) weniger Kalorien als Haushaltszucker (Saccharose) (17 kJ/g). Seine SĂŒĂkraft entspricht etwa 40â60 % im Vergleich zur Saccharose. FĂŒr die Verstoffwechselung im Körper wird kein Insulin benötigt. Daher ist Sorbit zum SĂŒĂen von Diabetikerlebensmitteln geeignet und kommt in Deutschland und Ăsterreich in diesen diĂ€tetischen Lebensmitteln zum Einsatz.[6]
In der Lebensmittelherstellung wird Sorbit auch als Feuchthaltemittel eingesetzt, da es hygroskopische Eigenschaften besitzt und somit Lebensmittel (beispielsweise Senf, Mayonnaisen, Toast, Biskuit, Schokoladen- und PralinenfĂŒllungen), Kosmetika und auch Zahncremes vor dem Austrocknen schĂŒtzt.
Da Sorbit im Mund nur wenig abgebaut wird, ist er nur leicht kariogen.[7] Sorbit ist Bestandteil der meisten Zahncremes, die auf dem Markt zu finden sind. Er ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 420 mit Ausnahme von GetrĂ€nken als Zusatz fĂŒr fast alle Lebensmittel in beliebig hoher Menge zugelassen, obwohl aufgenommene Mengen von mehr als 50 g/Tag zu Durchfall, BlĂ€hungen und Bauchschmerzen fĂŒhren können.[8] Jedes Lebensmittel, das mehr als 10 % Sorbit oder andere Polyole enthĂ€lt, muss daher auch den Wortlaut: â...kann bei ĂŒbermĂ€Ăigem Verzehr abfĂŒhrend wirken.â tragen.[9]
Bei der Veresterung von Sorbit mit NitriersÀure entsteht Nitrosorbit, ein gewerblicher Sprengstoff, Àhnlich dem Glycerintrinitrat.
Weiterhin dient Sorbit als ein Zwischenprodukt bei der Synthese von AscorbinsĂ€ure (Vitamin C) aus D-Glucose (Traubenzucker) nach Reichstein, wofĂŒr er zur entsprechenden Ketose, der L-Sorbose, als nĂ€chstes Zwischenprodukt oxidiert wird.
Bei einer SorbitunvertrĂ€glichkeit (= Sorbitmalabsorption, Sorbitintoleranz) ist die Verwertung von Sorbit im DĂŒnndarm ganz oder teilweise aufgehoben. Ist eine SorbitunvertrĂ€glichkeit diagnostiziert, sollte man Produkte meiden, die Sorbit als Zuckeraustauschstoff enthalten. Besondere Vorsicht ist bei Diabetikernahrungsmitteln und DiĂ€t-/Lightprodukten geboten. Auch ist darauf zu achten, dass in fast allen herkömmlichen Kaugummis und Lutschpastillen Sorbit enthalten ist. Ebenso findet sich in vielen einheimischen Obstsorten, z. B. Pfirsich (0,9 g/100 g), Aprikose (0,82 g/100 g) oder Pflaume (1,4 g/100 g) eine nicht unerhebliche Menge Sorbit. Im Trockenobst ist die Konzentration aufgrund des Wasserverlustes noch höher; so ist die Konzentration etwa in einer getrockneten Aprikose gut fĂŒnf mal so hoch (4,6 g/100 g) wie in einer frischen Frucht.
Menschen mit Fructoseintoleranz oder Fructosemalabsorption dĂŒrfen auch keinen Sorbit zu sich nehmen, da er im Stoffwechsel in Fructose umgewandelt wird.[10]
Bei diesen Patienten kann zusÀtzlich zur Fructoseintoleranz eine Sorbitintoleranz vorliegen, was jedoch einer gesonderten medizinischen AbklÀrung bedarf.
Im Organismus ist Sorbit Zwischenstufe des auĂerhalb der Leber vorkommenden Polyolweges und kann sowohl zu Glucose als auch zu Fructose umgewandelt werden. Neben dem Abbau von ĂŒber die Nahrung zugefĂŒhrtem Sorbit wird dieser Weg beschritten, um aus Glucose Fructose zu synthetisieren, vor allem in der BlĂ€schendrĂŒse zur ErnĂ€hrung der Spermien. Das Enzym Aldosereduktase wandelt Glucose unter Verbrauch eines NADPH/H+ in Sorbit um, das Enzym Sorbitdehydrogenase oxidiert Sorbit zu Fructose, diesmal unter Gewinn eines NADH/H+.
Der Stoffwechsel des Sorbits spielt bei der Entstehung einiger SpĂ€tfolgen des Diabetes mellitus eine Rolle. Bei unphysiologisch hohem Glucoseangebot wird der Polyolweg beschritten, dessen Gleichgewicht auf der Seite von Sorbit und Fructose liegt. Da Fructose praktisch nur in der Leber abgebaut wird und Sorbit und Fructose die Zellen nicht verlassen können, akkumulieren sie und verschieben das osmotische Gleichgewicht der Zelle, was letztendlich zur Zellschwellung fĂŒhrt. Insbesondere die Entstehung des Grauen Stars wird auf diesen Mechanismus zurĂŒckgefĂŒhrt, aber er spielt auch bei der diabetischen Mikroangiopathie und Neuropathie eine Rolle.
In hohen Dosen wirkt Sorbit durch seine Wasseranziehungskraft auch als osmotisches Diuretikum. Im Handel erhÀltliche PrÀparate sind unter anderem Sorbit Leopold 40%Ÿ und Sorbit MayrhoferŸ. Derselbe Wirkmechanismus bedingt seine Verwendungsmöglichkeit als Klistier (z. B. Mikroclist-MikroklistierŸ, YalŸ).
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Fructose-, Mannose- und Fucose-Stoffwechsel â Lern- und Lehrmaterialien 
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