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| Strukturformel | |||||||||
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-Thyroxine_Structural_Formulae.png)
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Levothyroxin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5819 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00235 | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 776,87 g·mol−1 (Levothyroxin) | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (0,105 mg·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
20 mg·kg−1(Ratte, i.p.) sowie 50 mg·kg−1(Ratte, s.c.)(Levothyroxin-Natriumsalz)[4] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Thyroxin (3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin, von gr. thyroides ‚schildartig‘) ist ein Hormon, das in der Schilddrüse bei Säugetieren gebildet wird. Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure mit der Summenformel C15H11I4NO4. Thyroxin ist das Prohormon zu Trijodthyronin, kurz T3 (drei Jodatome im Molekül). Diese Hormone sind essentiell für den Energiestoffwechsel sowie wichtige Partner für viele andere Hormone wie z. B. Insulin, Glukagon, Somatotropes Hormon und Adrenalin. Das übergeordnete Regelhormon ist das Thyreoidea-stimulierendes Hormon (TSH).[5]
Inhaltsverzeichnis |
Edward Calvin Kendall isolierte 1919 erstmals Thyroxin aus getrockneten Schilddrüsenpräparaten. Charles Robert Harington charakterisierte und synthetisierte es erstmals 1926.[1][6][7]
Das Thyroxin-Molekül enthält vier Iod-Atome (Tetraiodthyronin), daher auch die Bezeichnung T4. Thyroxin hat im Körper – an Thyroxin-bindendes Globulin gebunden – eine Halbwertszeit von etwa acht Tagen.
Thyroxin wird zur Behandlung der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) gebraucht. Menschen mit dieser Krankheit brauchen in der Regel einen lebenslangen Hormonersatz. Dabei wird Thyroxin als Tablette nüchtern mindestens 30 Minuten vor dem Frühstück eingenommen, um die Aufnahme des tendenziell schlecht resorbierbaren Hormons im Darm zu optimieren. Die Dosis liegt meist in einem Bereich zwischen 12,5 µg und 200 µg pro Tag. Für die Behandlung des schweren hypothyreoten Komas gibt es auch eine intravenöse Form von Thyroxin.
Neben seiner Anwendung bei der Hypothyreose kann man Thyroxin in Ergänzung einer ausreichenden Iodversorgung zur Behandlung eines Kropfes (Struma) einsetzen. Bei der Hyperthyreose ist die Gabe von Thyroxin kontraindiziert, außer bei speziellen, selten verwendeten Behandlungsstrategien (block and replace).
Thyroxin wird missbräuchlich auch als Schlankheitspille eingesetzt. Für diese Indikation besteht weder eine Zulassung noch ein Wirknachweis. Zwar kann die Gabe von Schilddrüsenhormon den Energieumsatz erhöhen, dieses kann aber über eine erhöhte Nahrungsaufnahme ausgeglichen werden. Zudem begünstigen Schilddrüsenhormone bei Überdosierung eine Insulinresistenz, das Herz-Kreislauf-System wird stärker beansprucht, insbesondere bei Frauen nach der Menopause steigt das Osteoporoserisiko. Todesfälle nach Überdosierung sind bekannt.[8][9]
Thyroxin und Triiodthyronin haben ferner einen Stellenwert in der Wirkungsverstärkung und Phasenprophylaxe zur Behandlung von Depressionen.
Bei einer Einnahme von Thyroxin beziehungsweise Thyronin sollte der Thyreotropin-Wert (TSH) regelmäßig überwacht werden. Dies gilt insbesondere in der Einstellungsphase sowie bei Dosisänderungen.
Thyroxinpräparate unterschiedlicher Hersteller können sich in ihrer Bioverfügbarkeit erheblich unterscheiden, weshalb ein Wechsel des Handelspräparats nicht empfehlenswert ist, wenn das bisherige Präparat vertragen wird.[10][11]
Umfangreiche Untersuchungen zur Pharmakoepidemiologie von Thyroxinpräparaten wurden vom Robert Koch-Institut vorgelegt.[12]
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